Cтраница 4
Тот же результат был получен при замене анизола фенетолом. Из этих данных видно, что водородной перегруппировке в феноле сопутствует изотопный обмен между фенолом и анизолом или фенетолом и что скорости обоих процессов соизмеримы. Можно, таким образом, считать установленным, что водородная перегруппировка в феноле идет по бимолекулярному механизму путем взаимодействия двух молекул фенола. [46]
Конечно, эту схему нужно рассматривать лишь как типичную, но не единственную возможную. В отдельных случаях, как при водородной перегруппировке, первая ступень идет с участием второй молекулы самого перегруппировывающегося соединения и тогда не требуется воздействия постороннего реактива. [47]
При этом происходит обмен местами между боковой группой r ( Y) и атомом водорода в орто - или пара-положении ядра. Одним из интересных примеров перегруппировок такого рода является так называемая водородная перегруппировка фенолов, заключающаяся в обмене водорода гидроксильной группы фенола на водород бензольного ядра. [48]
Оба таутомера идентичны, и существование этого превращения может быть обнаружено лишь при помощи меченых атомов. В этом смысле задача похожа на ранее рассмотренную проблему обнаружения водородной перегруппировки. [49]