Cтраница 1
Пираноза - от названия шестичленного гетероцикла - пирана ( стр. Фураноза-от названия пятичленного гетероцикла - фурана ( стр. [1]
Пиранозы в С-гликозидах при этом образуют глицерин и поглощают только два моля периодата. [2]
Две пиранозы ( как и две фуранозы) отличаются друг от друга конфигурацией ( а или р) нового асим. [3]
Конформацин пираноз и их производных сходны с конформа-циями циклогексана, однако наличие кислородного атома в цикле увеличивает их возможное число. В подавляющем большинстве случаев реализуется одна из изображенных ниже конформаций типа кресло ( 4С, или С), конформаиии типа ванна практически не встречаются. [4]
Конформация индивидуальных пираноз даны в предпочтительной форме кресла ( по Reeves, 1950); в ряде случаев форма кресла является только допускаемой в определенных пределах, а не предпочтительной. Конформации ди - к полисахаридов вокруг атомов кислорода в полуацетальных связях между моносахаридами не являются окончательно установленными. [5]
В пиранозах диаксиальное раскрытие цикла преобладает настолько, что а-окиси, имеющие фиксированную конформацию полукресла, образуют практически один изомер. Детальное описание эксперимента приведено ниже. [6]
В пиранозах образование ацетонидов однозначно приводит к возникновению продуктов ис-сочленения. Полностью экваториальная конформация глюкозы ( GCVII) неблагоприятна для образования ацетонида, и поэтому реакция возможна лишь по С-1 и С-2, где г / ис-ориентация может возникнуть за счет ано-меризации. [7]
Слово - пираноза обозначает шестичленный цикл ( пиран), слог оза обозначает сахар: глюко - характеризует относительную конфигурацию при С-2, С-3, С-4 и С-5; р - указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1; D - однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы. [8]
Конформационный анализ пираноз основан на том предположении, что геометрия пиранозного и циклогексанового колец одинакова. [9]
Если молекулы пираноз характеризуются значительным пространственным напряжением, формы фуранозы могут оказаться более устойчивыми. Интересными примерами в этом отношении являются 3 6-ангидрометил-в - глюкопиранозиды [86] ( рис. 6 - 30) и некоторые родственные продукты [87], которые в присутствии кислот спонтанно превращаются в соответствующие фуранозиды. [10]
![]() |
Схема эволюции представлений о строении глюкозы ( 1870 - 1925. Объяснения в тексте. [11] |
Эти конформации пираноз очень сходны с таковыми циклогекса-нов, отличаясь от них лишь несколько меньшим перекашиванием в кольце и большей лабильностью. [12]
![]() |
Конформации пиранозного кольца. [13] |
Эти конформации пираноз очень сходны с таковыми циклогексанов, отличаясь от них некоторым искажением кольца ( так как С-О - связи на 10 % короче связей С-С) и большей лабильностью. [14]
Глюкозиды, производные пираноз, называются пиранозидами. [15]