Пирен

Cтраница 1

Пирен получается из каменноугольной смолы, перилен - преимущественно синтетически. Оба соединения используются в синтезе красителей. В молекуле пирена наиболее активны положения 1, 3, 6, 8, а связи 4 - 5 и 9 - 10 имеют наиболее высокий порядок. За счет положений 6 и 7 он способен вступать в диеновый синтез с малеиновым ангидридом и некоторыми другими диенофилами. [1]

Пирен является исходным сырьем для синтеза органических красителей. [2]

Пирен и бензпирен содержат по два кольца с двумя двойными связями, а бензантрацен - одно. [3]

Пирен предложен как флуоресцентный термоиндикатор ( стр. [4]

Пирен содержится в каменноугольной смоле. [5]

Пирен производится от дифенила путем конденсирования двух колец к центральной простой связи. Это аннеллирование можно сравнить с переходом от перилена к 1 12-бензперилену. Если перилен включает два нафталиновых остатка, связанных простыми связями; то в пирене два нафталиновых остатка слиты более тесно, тремя сторонами шестиугольников каждый. [6]

Пирен можно построить путем асимметричного аннеллирования дифенила XXXV. При переходе от дифенила к фе-нантрену XXXVI и пирену XXXVII наблюдаются два чрезвычайно различных сдвига. [7]

Пирен был открыт почти сто лет назад в - высококинящей фракции каменноугольной смолы х, из которой он был экстрагирован сероуглеродом, не растворяющим сопутствующий пирену хризен. Отгонкой растворителя был выделен сырой пирен, который далее был очищен через пикрат. При разложении пикрата был получен пирен в виде желтых пластинок. [8]

Пирен можно синтезировать также из кетона X, получаемого из тетрадона-1. Конденсация кетона X с бромацетоуксусным эфиром дает эфир XI. Гидрирование этого соединения приводит к восстановлению изолированной двойной связи и Превращению группировки - CH2GOOC2H6 в - СН2СН2ОН - группу. [9]

Пирен может быть получен исходя из нафталина. [10]

Спектр поглощения ппрена в смеси метанола и этанолаво. [11]

Пирен кристаллизуется в виде моноклинических плоских призм, плавится при 156 С ( испр. [12]

Пирен присоединяет литий в эфирном растворе. Пирен присоединяет один атом натрия в эфирном растворе или жидком аммиаке. Гидролиз мононатриевого производного приводит к моногидросоединению радикального характера, которое диспропорционируется с образованием 1 2-дигидро-пирена. [13]

Пирен восстанавливается в дигидропирен натрием в растворе аммиака, эфира и спирта. Дигидросоединение имеет структуру XXXVIII или XXXIX или является их смесью, Это очень реакционноспособный углеводород. С фенил-литием он дает литиевое производное. При действии радикала три-фенилметила отщепляется атом водорода и образуется зеленое моногидросоединение радикального характера. Аналогичный сине-зеленый радикал образуется при действии молекулярного кислорода. Гидрирование над никелевым катализатором дает 3 4 5 8 9 10-гекса-гидропирен. [14]

Пирен - 10 мМ раствор в этиловом спирте. [15]

Страницы: 1 2 3 4