Cтраница 4
Селективность при галогенировании часто можно повысить, если вместо элементарного хлора или брома использовать переносчики галогенов типа JV-бромсукцинимида, УУ-галоген-124 - триазола, грет-бутилгипохлорита и др. В особенности Л / - бромсукцинимид часто реагирует только со связями С - Н, активированными двойными связями, такими, как в аллильной и бензильной группах. Реакцию проводят в апротонных растворителях. Гемолиз связей N-Hal или О-Hal инициируют светом. [46]
Лучшим методом превращения желчных кислот в 20-метилкетоны является описанный выше способ Мейстре и Мишера ( синтез прогестерона, схема 81), по которому исходное производное дифенилэтилена превращают бромированием с помощью бромсукцинимида и последующим отщеплением бромистого водорода в дифенилдиен, образующий при окислении 20-метилкетон. [47]