Cтраница 4
Карбониевые ионы реагируют менее избирательно, чем другие элек-трофильные реагенты, и правила ориентации нарушаются при реакциях с их участием-гораздо чаще. Алкилирование быстрее всего протекает с третичными, медленнее - со вторичными, еще медленнее - с первичными алкилгалогенидами и наиболее медленно - с метилгалогенидами. [46]
Реакция идет, по всей вероятности, через свободные радикалы, поэтому правила ориентации в бензольном кольце здесь не имеют места. Например, нитрозоацетанилид с нитробензолом дает смесь 2 - и 4-нитродифенилов. [47]
В применении к соединениям с конденсированными циклами ( нафталин, антрахинон) правила ориентации осложняются. Для нафталина характерно преимущественное образование of - замещен-ных вместе с большей или меньшей примесью - производного. [48]