Диасте-реомер

Cтраница 4

Синтез обоих энантиомеров 2-бромпропановой кислоты.| Разделение энантиомеров. [46]

Поскольку большинство физических свойств энантиомеров идентичны, их нельзя разделить обычными физическими методами, такими, как перегонка или кристаллизация. С другой стороны, диастереомеры имеют различные физические свойства и их разделить намного легче. Поэтому один из путей разделения энантиомеров - превращение их в диастереомерные производные. Рассмотрим, например, разделение смеси () - и ( - ) - винных кислот. Реакция рацемической кислоты с оптически активным амином дает смесь двух солей, которые являются диасте-реомерами и могут быть разделены фракционной кристаллизацией. [47]

Поскольку - образуется кеталь, то защитная группа, так же, как ц тетрагидропиранильная, устойчива по отношению к основным и нуклео-фильным реагентам, но легко снимается в водном растворе кислоты. Они действуют так же, как ацетон, и обычно не дают никаких преимуществ по сравнению с ацетоном. Использование ацетальдешда и бензальдегида неудобно, если гликоль имеет хиральный центр. В ацеталях, образуемых этими альдегидами, возникает новый хиральный центр, а это может приводить к образованию смеси диасте-реомеров. [48]

Страницы: 1 2 3 4