Cтраница 1
Нуклеофильное присоединение ( AN) - присоединение, в котором атакующей частицей является нуклеофил. [1]
Нуклеофильное присоединение - реакция присоединения, в скоростьлимитирующей стадии которой атакующей частицей является нуклеофил. [2]
Нуклеофильное присоединение начинается нуклеофильной атакой AN элемента с высокой электронной плотностью, направленной на ненасыщенное соединение. Образующиеся активные частицы, также обладающие избытком электронов, осуществляют нуклеофильную атаку окружающей среды 5 - Н и связывают элемент с малой электронной плотностью, чаще всего протон. [3]
Нуклеофильное присоединение может происходить и к насыщенным атомам углерода: таков случай трехчленных циклов, в которых атомы углерода имеют в значительной степени s - характер. Эта реакция соответствует нуклеофильноыу замещению SN2 ( разд. [4]
Нуклеофильное присоединение лежит в основе многочисленных асимметрических синтезов. Так называют синтез оптически активных соединений, исходя из ахиральных молекул. [5]
Нуклеофильное присоединение к диацетиленам аминов [29, 30] и синильной кислоты [31] следует правилам, установленным для нуклеофильного присоединения меркаптанов. [6]
Нуклеофильное присоединение к В2Нв должно происходить с образованием сильной связи с одним из атомов бора, оно должно способствовать разрыву связи бор - бор. [7]
Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе ускоряется в результате образования координационной связи между кислотой Льюиса и карбонильным атомом кислорода. В этом процессе роль катализатора сводится к увеличению положительного заряда на карбонильном атоме углерода, что делает его более чувствительным к атаке нуклеофила. Вместе с тем между реакциями присоединения к связям СС и к связям С 0 существует резкое различие. Для реакций присоединения к связям СО характерна большая обратимость, в результате чего регенерируется карбонильная группа. [8]
Нуклеофильное присоединение к катиону [ Co ( C5H5) 2j с образованием комплексов C5H5Co ( l - RC5H5) протекает при взаимодействии с литийорганическими соединениями, с металлическими производными циклопентадиена и замещенных цикло-пентадиенов или с реактивами Гриньяра. [9]
Нуклеофильное присоединение - отщепление ( через анионный интермедиа. [10]
Нуклеофильное присоединение по кратным связям широко применяется в органическом синтезе. С помощью этой реакции получают соединения с более сложным углеродным скелетом, чем исходные вещества ( реакции конденсации), превращают алифатические соединения в карбоциклические и гетероциклические синтезируют полифункциональные соединения. Реакции нуклеофильного присоединения применяются также для идентификации карбонильных соединений, выделения их из смесей и очистки. [11]
Нуклеофильное присоединение протекает тем быстрее, чем поляризованнее такая двойная связь. [12]
Нуклеофильное присоединение аммиака и аминов к низшим алкенам протекает с трудом; эта реакция осуществима при повышенных температуре и давлении в присутствии катализаторов. [13]
Нуклеофильное присоединение диазосоединений лежит в основе их реакций с карбениевыми ионами ( уравнение 173), с галогенами ( уравнение 174) ( это хороший метод получения геж-дига-логенидов), с синглетным кислородом и альдегидами. [14]
Нуклеофильное присоединение брома к [ 3-нитростиролу катализируется серной и бромистоводородной кислотами в силу возникновения активной а м-формы. [15]