Cтраница 1
Дибензилкетон образуется при перегонке кальциевой соли фенилуксусной кислоты. [1]
Из бензола получите дибензилкетон. [2]
Она установила, что дибензилкетон может быть превращен в дибензилметан через промежуточное вещество - дибензилкарбинол. Этот вторичный спирт, впервые синтезированный и описанный В. Е. Богдановской [202], был ею получен методом, до того времени применявшемся для восстановления лишь жирных кетонов. Дальнейшее восстановление дибензилкарбинола в углеводород под действием йодистого водорода шло гладко. [3]
Избранный Дилтеем пример конденсации дибензилкетона с бензальдегидом был особенно удобным, так как дибензилке-тон в условиях катализа не присоединяет пиперидин. Таким образом, соединение кетона с пиперидином исключается как возможное промежуточное вещество, в то время как бензилиденди-пиперидин может быть только промежуточным веществом. [4]
Каталитическая кетонизация фенилуксусяой кислоты над закисью Марганца дает дибензилкетон, восстановление его - дибензилкарбияол. [5]
Дибензилкарбинол получают по реакции Меервейна - Пондорфа из дибензилкетона и изопропилового спирта. Затем его обрабатывают натрием. Полученный продукт дает при действии изопропилхлорида смесь, в ИК-спектре которой присутствуют полосы vcc, VO-R и VOH. При этом необходимо учесть, что газ, выделяющийся в ходе реакции, захватывается жидкими продуктами и является составной частью полученных продуктов. [6]
Эти результаты получены с помощью ХПЯ при фотолизе дибензилкетона [258, 259] и полностью подтверждают результаты теоретических расчетов. [7]
Выделяющийся при взаимодействии этих двух реагентов водород восстанавливает бензофенон и дибензилкетон в соответствующие карбинолы. При восстановлении ацетофенона карбинол также является основным продуктом, однако одновременно получаются пинакон и более высокомолекулярные продукты. Подобным же образом ведет себя р-метоксиацетофенон. Из ю-бромацетофе-нона отщепляется Вг, и конечный продукт представляет собой не содержащий брома карбинол. Бензаль - и дибензальацетон гладко восстанавливаются, соответственно в бенз илизопропиловый и дибензилизопропиловый сплрт. Восстановление кетонов обычно протекает энергично, так что сначала требуется охлаждение. После окончания реакции прибавляется ледяная вода и реакционная масса подкисляется 80 % - ной уксусной кислотой. [8]
Ацетофенон, фенилацетон, пропиофенон, изобутирофенон, бензоилацетон, дибензилкетон, дезоксибензоин, и-фенилацетилбифенил, дибензоилметан, 1, 2-дибеизоилэтан, а-метил-а-н - бутилацетофенон, а-метил-а-н - октилацетофе-нон, а-этил-а-н - пропилацетофенон, изопропилбензилкетон, а-фенил-а-к - октилацетон, 2-фенилциклогексанон и его 6-бензилиденовое производное, 2-альдегидо - 4 - ( л-карбокси) цкклогексанон, 2-альдегидо - 4 - ( п-карбометокси-фенил) циклогексанон, 2-фенилциклогептанон. [9]
Другие кетоны, как, например, этилфенилкетон, бензофенон, дибензилкетон, реакции не дают. [10]
Исходя из толуола и неорганических реагентов, получите: а) дибензилкетон; б) бензиловый эфир бензойной кислоты. [11]
Несколько неожиданно, что кремнийметаллические реагенты не присоединяются к карбонильной группе дибензилкетона. Было высказано предположение, что кислый водород бензильной группы отрывается кремнийметаллическим реагентом. [12]
Каталитической кетонизацией ( над закисью марганца или окисью тория при 350 - 420) фенилуксусную кислоту превращают в дибензилкетон. Из бензальдегида получают бензоин к его окислением - бензил CgHs-СО-СО-СеШ. Конденсация ди-бензилкетона и бензила в щелочной среде дает 2 3 4 5-тетра-фенилциклопентадиенон. [13]
Из толуола синтезируют фенилуксусную кислоту ( см. ответ 115); сухой перегонкой ее кальциевой или железной соли получают дибензилкетон. [14]
Посредством обработки кислотой отщепляется вторая молекула пиперидина, вследствие чего образуется двойная связь между альдегидной группой бензальдегида и метиленовой группой дибензилкетона. Скорость реакций зависит от устойчивости промежуточного комплекса альдегида с пиперидином. Чем он менее устойчив, тем быстрее происходит конденсация. [15]