Псевдоэфедрин
Cтраница 3
Окончательным доказательством структурной формулы эфедрина являются многочисленные синтезы этого алкалоида. Большинство их приводит к смеси эфедрина и псевдоэфедрина. [31]
Полученный алкалоид был назван им эфедрином. В действительности эти исследования были проведены с псевдоэфедрином. [32]
Эфедрин и псевдоэфедрин оптически активны. При продолжительном нагревании с соляной или серной кислотами псевдоэфедрин частично переходит в эфедрин. [33]
Изомер является рацемической формой природного алкалоида ( -) - эфедрина. В реакционной смеси незначительно преобладает грео-изомер, называемый псевдоэфедрином. Напротив, восстановление хлоргидрата того же ке-тона водородом над платиновым катализатором дает исключительно d, / - эфедрин. [34]
К остатку приливают 2 л воды и при 55 - 0 2 кг ( 0 143 кг 100 %, 1 6 мол) двухводной щавелевой кислоты. Первую промывную воду присоединяют к маточнику, который передают на выделение псевдоэфедрина. Затем XIX промывают метанолом ( дХ250 мл), отжимают и сушат при 100 до постоянного веса. XI) водный маточный раствор от XIX вместе с первой промывной водой обрабатывают при 10 и пе - ремешиваиии 0 26 кг 40 % едкого кали. [35]
Основной алкалоид эфедры, обладающий физиологической активностью, представляет собой D - ( -) - эфедрин. В растениях содержатся также в небольших количествах Ь - () - псевдоэфедрин и четыре других родственных алкалоида, отличающихся от эфедринов числом связанных с азотом метильных групп: два из них - D - ( -) - норэфедрин и L - () - норпсевдоэфедрин не метилированы у азота, а два остальных - D - ( -) - метилэфедрин и Ь - ( - -) - метилпсевдоэфедрин - имеют по две метильные группы у азота. [36]
Процесс изомеризации ведут в стальном освинцованном аппарате, снабженном масляным обогревом и обратным холодильником. В аппарат загружают серную кислоту с удельным весом 1 4 и при перемешивании добавляют необходимое количество псевдоэфедрина по расчету. Массу постепенно нагревают, включая электрообогрев, и доводят до кипения. По окончании процесса остывшую реакционную массу передают в другой аппарат. В этом аппарате в охлажденную до 50 массу при перемешивании тонкой струей постепенно добавляют 25 % - ный раствор аммиака. Затем ее доводят раствором аммиака до слабокислой реакции на бумажку конго и через некоторое время - до явно щелочной на фенолфталеин. В результате выделяется псевдоэфедрин, который отделяют от эфедрина ( в виде масла) на центрифуге. Маточный раствор, содержащий эфедрин, обрабатывают дихлорэтаном, аналогично первичной обработке. [37]
Эфедрин открыт Наган в Ephcdra vulgaris, где on содержится наряду с различными другими родственными алкалоидами - / - N-метплэфедрипом, rf - псевдоэфедрином, rf - N - метил псевдоэфедр ни ом, rf - норпсевдоэфедрином и / - норэфедрином. [38]
Каталитическое гидрирование этого имина над окисью платины или коллоидальной платиной дает d, / - эфедрин ( VII) и некоторое количество rf / - псевдоэфедрина. [39]
C H24N2O pseudococaine псевдококанн, C H21NO, pseudocodeine псевдокодеин. C ( H2 NO3 pseudocollold псевдоколлоид pseudocrystal псевдокристалл pseudocumene псевдокумол, 1 2 4 ( CH3) 3C H3 pseudocyanlnes псевдоцианины ( оптические сенсибилизаторы к зеленой зоне спектра) pseudoephedrine псевдоэфедрин, C 0H15NO pseudoequlllbrium псевдоравновесие pseudogel псевдогель pseudoglobulins псевдоглобулины pseudohalogen псевдогалоген pseudolnductance псевдоиндуктивность pseudoionone псевдоионон, С 3Н20О pseudolrone псевдонрон, СМН22О pseudolsonterism псевдоизомерия pseudoleuclne псевдолейцин. C ati, pseudomalachite псевдомалахит, Cu5H O 2P2 pseudomorph крист. [40]
Поскольку пары диастереомерных веществ имеют различные значения торсионного угла в преимущественных конформациях, из значений константы взаимодействия можно определить относительную конфигурацию диастереомеров, как это было сделано, например, для производных эфедрина и псевдоэфедрина или для пары аминокислот-изолейцина и аллоизолейцина. [42]
Основные научные работы посвящены синтезу лекарственных средств. Разработал оригинальные синтезы эфедрина, псевдоэфедрина и их аналогов, содержащих тиофеновые и карбазольные заместители. [43]
Эфедрин и псевдоэфедрин стереоизомерны, но не энантиоморфны. Оба основания обладают двумя асимметрическими углеродными атомами, что обусловливает существование двух пар антиподов, различающихся конфигуративной перестановкой ОН и Н у первого углеродного атома боковой цепи. При замене гидроксильной группы эфедрина или псевдоэфедрина водородом образуется одно и то же оптически активное основание СН3СН ( МНСИз) СН2СбН5; из этого следует, что и второй углеродный атом боковой цепи принимает участие в оптической деятельности эфедрина. [44]
На рис. 6 показан ход кривых дисперсии вращения обоих алкалоидов; Видно, что кривые ДВ эфедрина во многих растворителях аномальны. При этом для ряда растворителей можно найти длину волны, при которой кривая ДВ эфедрина проходит через нуль. Если определять вращение смеси эфедрина и псевдоэфедрина в этих условиях, то эфедрин будет играть роль оптически неактивного соединения: вращение обусловливается только присутствующим псевдоэфедрином. [45]
Страницы: 1 2 3 4