Cтраница 3
Нуклеофильные реагенты несут отрицательный заряд, неподеленную пару электронов или имеют реакционный центр с повышенной электронной плотностью. Они отдают свои электроны и обладают основными свойствами. [31]
Вначале нуклеофильный реагент атакует положительно заряженный атом углерода карбонильной группы, а затем подвижный атом водорода присоединяется к кислороду этой группы. [32]
Внешний нуклеофильный реагент Y взаимодействует с моно-молекулярно образовавшимся промежуточным продуктом. Такой путь влечет за собой важные следствия для стереохимии, строения продуктов реакции и кинетики. [33]
Нуклеофильным реагентом может быть и анион, например, при щелочном гидролизе эфиров фторфосфатов ( см. стр. [34]
Нуклеофильными реагентами называются частицы с электронодонорными свойствами, которые образуют связь со своим партнером в реакции ( электрофилом), отдавая неподелен-ную электронную пару или оба связывающих электрона полярной связи. Такими являются основания Льюиса, например анионы с неподеленными парами электронов, ионные пары и нейтральные соединения с сильно полярной, способной к ионизации связью. [35]
Истинными нуклеофильными реагентами в этих различных группах являются, несомненно, ион гидроксила, ион амида, молекула гидроксиламина и ион цианида. [36]
Некоторые нуклеофильные реагенты могут расщеплять циклическую систему изотиазолов, бензизотиазолов и их кватернизован-ных производных. Такие заместители в положении 5 изотиазола, как галогены, легко подвергаются нуклеофильному замещению [63, 123, 124, 126] при действии цианидов, гидроксидов, алкоксндов и ряда родственных нуклеофилов. [37]
Каждый нуклеофильный реагент в большей или меньшей степени является основанием. Это означает, что каждый нуклеофильный реагент, способный предоставлять свою неподеленную пару электронов имеющему дефицит электронной плотности атому углерода, способен также отщеплять из соединений с подвижными атомами водорода протон и образовывать за счет этой неподеленной лары менее диссоциированное, чем исходный субстрат, соединение. [38]
Некоторые нуклеофильные реагенты являются в то же время сильными основаниями, и поэтому они в первую очередь отщепляют от нитросоединения протон. В образовавшемся анионе ( 15) атом азота нитрогруппы связан с атакуемым атомом углерода более прочной связью, чем ординарная, вследствие чего нитрогруппа в дальнейшем не может быть замещена на нуклеофильные реагенты. Например, нитроэтан не удается подвергнуть щелочному гидролизу с образованием этилового спирта. [39]
Поскольку нуклеофильные реагенты, взаимодействующие с карбонильными соединениями, всегда обладают свободной электронной парой и могут рассматриваться как основания ( ср. [40]
Каждый нуклеофильный реагент а большей или меньшей степени является также основанием. Это означает, что он способен не только предоставлять свою неподеленную пару электронов имеющему дефицит электронной плотности атому углерода, но н отщеплять от субстратов с подвижными атомами водорода, протон и образовывать с ними соединения, менее диссоциированные, чем исходный субстрат. [41]
Однако нуклеофильные реагенты вступают в сс-положение пиридинового ядра. [42]
Однако нуклеофильные реагенты вступают в а-положение пиридинового ядра. [43]
Эти нуклеофильные реагенты вызывают реакцию элиминирования ( наряду с бимолекулярным замещением) в значительно большей степени, чем этого можно было ожидать ввиду их слабой основности. [44]
Почему серусодержащие нуклеофильные реагенты реагируют с 0В типа зарин хуже, чем кислородсодержащие. [45]