Cтраница 2
Реакции нуклеофильного замещения характерны и хорошо изучены для неорганических координационных соединений и для органических соединений алифатического ряда. [16]
Реакции нуклеофильного замещения обычно проходят гладко, когда вытесняемый заместитель значительно менее нуклеофилен, чем атакующий реагент. Примером таких реакций может служить нуклеофильное вытеснение хлора группами ОН, ОСН3, NH2 и многими другими. Сложнее обстоит дело, когда вытесняемый заместитель имеет близкую или даже большую нуклеофильность, чем атакующий нуклеофильный реагент. [17]
Реакции нуклеофильного замещения представляют собой распространенный тип взаимодействия в химии производных алифатических углеводородов. [18]
Реакции нуклеофильного замещения, протекающие исключительно по SN1 - или 8м2 - типу, представляют собой идеальные случаи, которые осуществляются редко. [19]
Реакции нуклеофильного замещения при атоме углерода карбонильной группы могут осуществляться как по моно -, так и по бимолекулярному механизму; более характерными являются реакции бимолекулярного замещения. В то время как реакции мономолекулярного замещения при атоме углерода, карбонильной группы имеют очень много общего с реакциями SN1 в алкилгалогенидах, реакции бимолекулярного замещения в кислотах и их производных протекают по несколько иному механизму, чем соответствующие реакции алкилгалогенидов. [20]
Реакции нуклеофильного замещения могут иметь место в ряду производных ароматических углеводородов, однако для прямого замещения группы X, стоящей в ядре, требуется специальная активация ядра электроноакцепторными заместителями. Исключение составляют некоторые реакции солей арилдиазония, которые при разложении дают карбокатион, способный к взаимодействию с нуклеофильными молекулами растворителя или реагента. [21]
Реакции нуклеофильного замещения галогенид-ионами, цианид-ионом, углеродными нуклеофилами, такими, как енамины, ацетат-ионом ( при реакции с уксусным ангидридом) с сопутствующей потерей атома кислорода протекают гладко для всех трех диазинов [79], хотя положение нуклеофильной атаки не всегда будут таким, как следовало бы ожидать по аналогии с реакциями нуклеофильного замещения в N-оксидах пиридина. [22]
Реакции нуклеофильного замещения или присоединения с использованием ацетиленовых солей не ограничиваются только реакциями с алкилирующими агентами или карбонильными соединениями. [23]
Реакции нуклеофильного замещения, использующие эпоксиды, эпи-сульфиды или эписульфониевые промежуточные производные, приводят к транс-расположению соответствующих заместителей. В настоящее время известны примеры соучастия соседней группы в реакциях нуклеофильного замещения, приводящие к г с-расположению заместителей. [24]
Реакции нуклеофильного замещения удобно классифицировать в соответствии с изменением заряда в субстрате или нуклео-филе и по типу механизма замещения. По зарядному признаку эти реакции целесообразно разделить на четыре большие группы. [25]
Реакции нуклеофильного замещения характерны для насы-енных органических соединений, содержащих следующие функ-юнальные группы: галоген, гидроксильную, тиольную группы аминогруппу. [26]
Реакции нуклеофильного замещения характерны для ка. В дополнение к электрофильному ( 1), основному ( 2) и слабому СН-кислотному ( 3) центрам, имеющимся в альдегидах и кетонах, в молекулах карбоновых кислот и их функциональных производных присутствует также связанный с атомом углерода карбонильной группы заместитель X ( потенциальная уходящая группа, нуклео-фуг), способный уходить в виде аниона Х - или сопряженной кислоты НХ. [27]
Реакции нуклеофильного замещения у алифатического атома углерода являются не только одними из самых распространенных в органической химии. Эти реакции также и наиболее изучены с точки зрения механизма. [28]
Реакции нуклеофильного замещения у алифатического углерода играют важную роль в органических синтезах. [29]
Реакции нуклеофильного замещения могут также различаться по признаку бимолекулярного или мономолекулярного протекания. Поскольку в реакцию вступают химически насыщенные молекулы и ионы с четным числом электронов, то возникает вопрос о том, как осуществляется переход от одной электронной структуры к другой. Здесь возможна следующая альтернатива. [30]