Cтраница 4
Следует иметь в виду, что отрицательный знак величии о-ст означает повышенную стабилизацию С-эффектом исходного состояния, а положительный - конечного ( переходного) при положительных р и наоборот - при отрицательных. [46]
Атомы элементов третьего периода, имея вакантные d - орби-тали, могут проявлять - С-эффект. [47]
Следовательно, атом галогена обладает двойственной природой: сильным - / - эффектом и слабым С-эффектом. [48]
Фенильная группа проявляет - / - и, при электрофильных реакциях, С-эффекты, причем С-эффект в этом случае имеет большее значение. Поэтому при электрофильном замещении фенильная группа должна ориентировать реагент в орто - и пара-положения и ускорять реакцию. Однако в случае дифенила С-эффект невелик, так как в результате вандерваальсовского отталкивания орто-атомов водорода бензольные ядра не находятся в одной плоскости. Это приводит к уменьшению сопряжения и С-эффекта фенильной группы. [49]
Поскольку ось иакпитнон sp - орбнтадн лс / кольца, заместители с - 4 - С-эффектом не могут участвовать в стабилизации фенил-катиона. [50]