Cтраница 4
Устойчивые полуацетали могут быть, однако, выделены при взаимодействии карбонильных соединений, содержащих электроноакцепторные группы, например Вг3ССНО с ЕЮН. Превращение полуацеталя в ацеталь ( 24) идет в условиях специфического кислотного катализа ( см. разд. [46]
ДНФГ) альдегидов и кетонов могут быть получены при взаимодействии карбонильных соединений с 2 4-динитрофенилгидразином в кислой среде. ДНФГ используются для идентификации альдегидов и кетонов. Различные ДНФГ отличаются по своей подвижности ( Rf) на оксиде алюминия. Все они интенсивно окрашены и не требуют дополнительного проявления. [47]
Таким образом, первая стадия аналогична имеющей место при взаимодействии карбонильных соединений с сильными нуклеофилами. Различие заключается в том, что в реакциях альдегидов и кетонов не происходит вытеснения гидрид-иона или карбаниона с образованием двойной связи СО и реакция останавливается на стадии образования продукта присоединения. [48]
Изменение цвета индикатора вызывает соляная кислота, которая освобождается при взаимодействии карбонильного соединения с солянокислым гидроксиламином, так как образующийся оксим обладает настолько слабыми основными свойствами, что не образует хлористоводородной соли. Все альдегиды и большая часть кетонов немедленно вызывают изменение цвета раствора. Некоторые высокомолекулярные кетоны, например бензофенон, бензил, бензоин и камфора, требуют нагревания. Сахара, хиноны и пространственно блокированные кетоны, например о-бензоилбензойная кислота, этой реакции не дают. [49]
Динитрофенилгидразоны ( ДНФГ) альдегидов и кетонов могут быть получены при взаимодействии карбонильных соединений с 2 4-динитрофенилгидразином в кислой среде. [50]
Другое различие между этими двумя илидами заключается в том, что при взаимодействии карбонильных соединений с ненасыщенными сопряженными связями с метилидом диметилсульфоксония образуются не эпоксиды, а циклопропаны. [51]