Cтраница 1
Вильсмейера удается получить более высокие выходы. [1]
Вильсмейеру удается гладко только для лолищшшческих углеводородов, фенолов, простых эфиров, фенолов и аминов. Наконец, очень инертная двуокись углерода реагирует без добавления электрофильиого катализатора только с самыми реакционно-способными ароматическими соединениями - фенолятами. [2]
Вильсмейеру обеспечивает удобный подход к формилфуранам [25], хотя не меньшую роль играют легкая доступность фурфурола в качестве исходного материала, а также важны методы, включающие лити-ирование фуранов ( разд. [3]
![]() |
Электрофильное замещение в пирроле. [4] |
Реакция Вильсмейера; электрофилом служит катнои СНС1 N Мег, формнль мая группа образуется при гидролизе. [5]
Синтез Вильсмейера применим к реакционноснособным ароматическим соединениям, особенно к полициклическим соединениям, фенолам, их простым эфирам, а также к реакционноспособным гетероциклическим соединениям, содержащим кислород, серу н азот. Гаттермаиа, Гаттермана - Коха и Гаттер-мана - Адамса в эту реакцию также хорошо вступают вторичные и третичные ароматические амины. [6]
Синтез Вильсмейера применим к реакционноспособным ароматическим соединениям, особенно к полициклам, фенолам, их простым эфирам, а также к реакционноспособным гетероциклам, содержащим кислород, серу и азот. В противоположность синтезам Гаттермана, Гаттермана - Коха и Гат-термана - Адамса в этой реакции вторичные и третичные ароматические амины реагируют также хорошо. [7]
Способ Вильсмейера с успехом используется для прямого формилирования некоторых ароматических углеводородов ( антрацен, пирен), а также гетероциклических соединений, включая тиофен, пиррол и индол. [8]
Синтез Вильсмейера применим к реакционноспособным ароматическим соединениям, прежде всего к полициклическим соединениям, фенолам, их простым эфирам, а также к реакционноспособным гетероциклам, содержащим ( кислород, серу и азот. В отличие от синтезов Гаттермана, Гаттермана - Коха и Гаттермана - Адамса в эту реакцию также вступают вторичные и третичные ароматические амины. [9]
Синтез Вильсмейера применим к реакционноспособным ароматическим соединениям, особенно к полициклам, фенолам, их простым эфирам, а также к реакционноспособным гетероциклам, содержащим кислород, серу и азот. В противоположность синтезам Гаттермана, Гаттермана - Коха и Гаттермана - Адамса в этой реакции вторичные и третичные ароматические амины реагируют также хорошо. [10]
Реакция Вильсмейера по существу представляет собой частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, где роль кислоты Льюиса выполняет хлорокись фосфора. [11]
По реакции Вильсмейера получают с хорошими выходами соответствующие альдегиды лишь для активированных ароматических соединений, таких, как эфиры фенолов или диалкнланилины. Бензол не формилируется в этих условиях. Розенблюм [ 11 применил реакцию Вильсмейера для ферроцена и тем самым подтвердил высокую реакционную способность последнего. Этим способом получают исключительно ферроценилальдегид; последующее форми-лированне вследствие сильной дезактивации формнльной группой не происходит. [12]
При синтезе Вильсмейера в качестве фо-рмилирующего агента применяют амиды муравьиной кислоты. Особенно часто применяют днметнлформамид и Г метилфогманилнд. [13]
При синтезе Вильсмейера в качестве формилирующего агента применяют амиды муравьиной кислоты. Особенно часто применяют диметилформамид и N-метилформанилид. [14]
При синтезе Вильсмейера в качестве формшшрующего агента применяют амиды муравьиной кислоты. Особенно часто применяют диметилформамид и N-метилформанилид. N-Метил - форманилид несколько реакционноспособнее, чем диметилформамид, хотя последний дешевле. [15]