Cтраница 3
Вещества, соответствующие пикам / и 2, не были идентифицированы; вещества, соответствующие пикам 3 и 4, были идентифицированы как стигмастерин и Р - ситостерин соответственно. Колонка стеклянная: длина около 1 8 м, диаметр 4 мм, U-образной формы. [31]
Таким образом, нормальная или b - конфигурация при С20 определяется как конфигурация, соответствующая трем упомянутым стеринам и изображается сплошной линией, соединяющей С20 и C2i; b - конфигурация при С24 определяется как конфигурация эргостерина и стигмастерина. [32]
Хотя в смеси стеринов содержится мало стигмастерина, его можно легко выделить из этой смеси в виде трудно растворимого ацетилтетрабромпроизводного. Близость стигмастерина к холестерину была впервые доказана дальнейшими работами, проведенными в геттингенской лаборатории и сыгравшими впоследствии большую роль при изучении стероидных гормонов. [33]
Эта реакция часто применяется для расщепления озонидов в ряду стероидов. Озониды ацетата стигмастерина [1839], ацетата холестерина [1841], витамина D3 [1530] и дигидровитамина D2I [1520] этим способом можно восстановить до соответствующих спиртов. [34]
Стерины, встречающиеся в растениях, называют фи-тостеринами. В растительных маслах содержатся стигмастерин и - ситостерин, в бурых водорослях - фукостерин. СитОстерин найден в плодах малины, еже-пики, грейпфрута. [35]
В работе [99] описано определение стигмастерина в смеси стеринов, содержащихся в сое, с использованием уксусного ангидрида, меченного изотопом 14С, в сочетании с прямым изотопным разбавлением. Меченый ацетат добавляют при этом к смеси стеринов, которую затем подвергают ацетилировашпо. Радиоактивным веществом, которое выделяют и радиоактивность которого измеряют, является стигмастеринтетра-бромапстат, получаемый путем обработки ацетата элементарным бромом. [36]
В работе [99] описано определение стигмастерина в смеси стеринов, содержащихся в сое, с использованием уксусного ангидрида, меченного изотопом 14С, в сочетании с прямым изотопным разбавлением. Меченый ацетат добавляют при этом к смеси стеринов, которую затем подвергают ацетилированию. Радиоактивным веществом, которое выделяют и радиоактивность которого измеряют, является стигмастеринтетра-бромацетат, получаемый путем обработки ацетата элементарным бромом. [37]
В работе [99] описано определение стигмастерина в смеси стеринов, содержащихся в сое, с использованием уксусного ангидрида, меченного изотопом 14С, в сочетании с прямым изотопным разбавлением. Меченый ацетат добавляют при этом к смеси стеринов, которую затем подвергают ацетилировашпо. Радиоактивным веществом, которое выделяют и радиоактивность которого измеряют, является стигмастеринтетра-бромапстат, получаемый путем обработки ацетата элементарным бромом. [38]
В 1937 г. Штейгер и Рейхштейн синтезировали дезоксикортикосте-рон из стигмастерина. Полученное соединение обладает такой же активностью, как и кортикостерон. В настоящее время дезокси-кортикостерон производится синтетическим путем и выпускается в виде ацетата. [39]
Несколько сантиграммов стерина растворяют в 2 мл уксусной кислоты и добавляют 1 мл хлористого ацетила и крупинку свежеплавленого безводного хлорида цинка; смесь кипятят в течение нескольких минут. Холестерин дает эозиново-розовую, а эргостерин-коричневатую окраску, ситостерин вызывает появление слегка розоватого оттенка, в присутствии стигмастерина раствор остается бесцветным. Окрашенные растворы, полученные в присутствии холестерина, эрго-стерина и ситостерина, показывают в свете кварцевой лампы красивую оранжево-красную флуоресценцию. [40]
Холестерин дает эозиново-розовую, а эргостерин - коричневатую окраску, ситостерин вызывает появление слегка розоватого оттенка, в присутствии стигмастерина раствор остается бесцветным. Растворы, полученные в присутствии холестерина, стигмастерина и ситостерина, проявляют в свете кварцевой лампы оранжево-красную флуоресценцию. [41]
Установлено, что обычные препараты ситостерина ( греч. Эргостерин, давно известный и имеющий большое значение стерин, выделенный из дрожжей, встречается вместе с рядом других стеринов; стигмастерин содержится в калабарских и соевых бобах вместе с ситостеринами. [42]
Наоборот, Бергман и Лоу установили, что на основании эмпирического правила Меркера686 можно ожидать, что полученные / - диметилгептанон и d - метилэтилгептанон имеют одну и ту же конфигурацию. В подтверждение этого вывода они приводят тот факт, что разности оптических вращений семикарбазонов и 2 4-динитрофенилгидразонов альдегидов ( IV), полученных из эргостерина и стигмастерина, одинаковы по знаку и сравнимы по величине. [43]
Несколько миллиграммов стерина растворяют примерно в 2 мл хлороформа и подслаивают 3 - 5 мл серной кислоты. В присутствии холестерина хлороформный слой окрашивается в кроваво-красный цвет, через некоторое время изменяющийся в пурпурно-красный; в сернокислотном слое появляется зеленая флуоресценция. Стигмастерин дает оранжевую и ситостерин красную окраску. Эргостерин дает так называемую обратную реакцию Сальковского. Серная кислота, прибавленная к хлороформному раствору эрго-стерина, окрашивается в красный цвет, в то время как хлороформный слой остается бесцветным. [44]
Мембраны клеток высших растений и дрожжей по ли-пидному составу во многом сходны с соответствующими мембранами клеток млекопитающих. Однако в них совсем нет сфингомиелина, а фосфатидилсерин присутствует лишь в следовых кол-вах. Главные стерины мембран растит, клеток-ситостерин и стигмастерин, мембран грибов и дрожжей-эргостерин и зимостерин. Мембраны хлороплас-тов фотосинтезирующих растений и синезеленых водорослей близки по своему липидному составу н содержат моно-и дигалактозилдиацилглицерины, 6-сульфохиновозилдиа-цилглицерин и фосфатидилглицерин. [45]