Cтраница 2
Слабой стороной рассмотренного синтеза стрептидина является недостаточно убедительное доказательство конфигурации при С2, основанное только на аналогии с однотипными конденсациями205, приводящими к соединениям транс-формы. [16]
![]() |
Схема биосинтеза N-метилглюкозамина из глюкозы N-метилглюкозамин входит в состав стрептобиозамина стрептомицина.| Схема предполагаемого биосинтеза стрертЬзы. [17] |
Есть также мнение, что стрептидин подвергается повторному фос-форилированию в момент сборки стрептомициновой молекулы, и здесь также большое значение имеет уровень фосфора в реакционной среде. [18]
В молекуле стрептомицина связь между стрептидином и стреп-тобиозамином осуществляется за счет глюкозидного гидроксилд стрептозной половины стрептобиозамина. [19]
Сущность представленного на схеме 84 синтеза стрептидина состоит в следующем. [20]
В молекуле стрептомицина связь между остатками стрептидина и стрептобиозамина осуществляется за счет гликозидного гидроксила стрептозной части стрептобиозамина. [21]
Первое из этих веществ было названо стрептидином, а второе - стрептобиозамином. [22]
Из полученных веществ первое было названо стрептидином. [23]
Первое из полученных веществ было названо стрептидином, а второе - стрептобиозамином. Сходные процессы протекают и при алко-голизе, а также меркаптолизе стрептомицина, которые обычно проводят при помощи растворов НС1 в абс. EtSH; в этих случаях в качестве продуктов расщепления образуются стрептидин и соответствующие производные стрептобиозамина. В период 1945 - 1949 гг. были выяснены не только структурные формулы этих продуктов кислотного расщепления стрептомицина, но и их пространственное строение. [24]
При гидролизе были получены три компонента: стрептидин, дигуанидинопроизводное мезоинозита, стрептоза - моносахарид ряда L с разветвленной цепью ( 3 - С-формил - 5-дезокси - Ь - ликсоза) и гексозамин тоже ряда L, а именно N - метил - L-глюкозамин. [25]
Взаимодействием с S-метил-тиоизомочевиной стрептамин был превращен в стрептидин ( 3), выделенный в виде сернокислой соли; это соединение по всем своим свойствам было идентично веществу, полученному гидролизом стрептомицина. [26]
Правильность этой структуры подтверждается изучением реакций окисления стрептидина и стрептамина йодной кислотой, причем первый восстанавливает 2 моля йодной кислоты, а второй - 6 молей; в обоих случаях не происходит образования формальдегида, что указывает на отсутствие первичных спиртовых групп. [27]
Правильность этой структуры подтверждена изучением реакций окисления стрептидина ( II) и стрептамина ( VI) йодной кислотой, причем найдено, что ( II) восстанавливает 2 мол. VI) - 6 мол; в обоих случаях не происходит образования формальдегида, что указывает на отсутствие первичных спиртовых групп. Для окисления инозита в аналогичных условиях также расходуется шесть атомов кислорода, но не образуется формальдегид, в то время как шестиатомный спирт маннит, имеющий открытую углеродную цепь, требует для окисления пять атомов кислорода и дает 2 мол. [28]
Положительную реакцию дали следующие соединения: стрептомицин, стрептидин, синталин. Необходимо помнить, что сухой гуанидин и некоторые его замещенные при нагревании образуют дициан. [29]
С этими выводами согласуются и результаты периодатного окисления стрептидина. При изучении этой реакции было установлено312 что в процессе окисления исчезают свободные гуанидиновые группы ( отрицательная реакция Сакагуши), а продукты окисления дают положительную реакцию Паули на имидазольное кольцо. [30]