Cтраница 4
Следовательно, необходимо принимать во внимание другие формы свяр. Уместно напомнить, что тиолы могут взаимодействовать с альдегидами и кетонами, образуя полумеркапталы и тиазолидины. Литмэн ( Litman) и др. [275] представили доказательство того, что подобное образование тиазолидина не может не иметь радиобиологического значения. [46]
Большое число исследований Юрьева, Дятловицкой и Германа [286, 290, 291, 293] посвящено изучению взаимодействия М - ( р-меркаптоэтил) - ариламинов с различными карбонильными соединениями. В отличие от N-алкилзамещенных р-меркаптоэтиламина, N-арилзамещенные реагируют в более жестких условиях и успех реакции в значительной мере определяется строением исходного М - ( р-меркаптоэтил) - ариламина. При взаимодействии эфиров М - ( р-меркаптоэтил) - аминобензойных кислот с некоторыми альдегидаМ И было показано, что возможность образования тиазолидинов в сильной степени зависит от положения карбалкокси-групп. Так, М - ( р-меркаптоэтил) - п-карбэтоксианилин легко реагирует с формальдегидом и бензальдегидом, в то время как соответствующий мета-изомер реагирует только с бензальдегидом, а орто-изомер вообще не образует тиазолидинов. [47]
К этому же типу относится восстановительное расщепление ацеталей [111], имидазолидина и оксазолидинов [112] комплексом боран - ТГФ. Предполагается, что вначале происходит расщепление связи С-О под действием кислоты Льюиса, после чего следует восстановление. На схемах ( 83) - ( 89) приведены примеры реакций и возможный механизм этих процессов. Тиазолидины, по-видимому, стабильны в этих условиях. [48]