Cтраница 1
Тирамин чаще всего обнаруживается в ферментированных продуктах ( в сыре содержание тирамина может достигать 1100 мг / кг), а также в некоторых рыбных продуктах, например в маринованной сельди до 3000 мг / кг. [1]
Тирамин находится в близкой связи с аминокислотой белков, тирозином, и образуется из него при нагревании ( лучше всего в таких высококипящих растворителях, как дифениламин) и при бактериальном разложении; этим объясняется его присутствие в гниющем белке. Тирамин найден также в спорынье, омеле и в дроке Sarothamnus scoparius наряду с окситир-амином и N-метилокситирамином. Отжившие клетки ткани могут в физиологических условиях образовать тирамин из тирозина. Как и два нижеследующих алкалоида ( диптерин и горденин), он принадлежит к протеиногенным аминам, об отношении которых к белку уже было упомянуто раньше ( стр. [2]
Тирамин образуется при бактериальном разложении белков ( из аминокислоты тирозина), содержится в спорынье, омеле, в ракитнике веничном и в других растениях. Вызывает сужение периферических кровяных сосудов, чем повышает кровяное давление; вызывает сильное сокращение матки. На этом основано его применение в медицине. [3]
Тирамин находится в близкой связи с аминокислотой белков, тирозином, и образуется из него при нагревании ( лучше всего в таких высококипящих растворителях, как дифениламин) и при бактериальном разложении; этим объясняется его присутствие в гниющем белке. Тирамин найден также в спорынье, омеле и в дроке Sarothatnnus scoparius наряду с окситир-амином и N-метилокситирамином. Отжившие клетки ткани могут в физиологических условиях образовать тирамин из тирозина. Как и два нижеследующих алкалоида ( диптерин и горденин), он принадлежит к протеиногенным аминам, об отношении которых к белку уже было упомянуто раньше ( стр. [4]
Дезаминирование тирамина, норадренали-на, адреналина, алифатических моноаминов катализирует МАО; окисление гистамина и алифатических диаминов с короткой цепью углеродных атомов ( путресцин, кадаверин) катализирует ДАО. Ингибиторы МАО ( ипраниазид, гармин, паргилин) используют при лечении гипертонической болезни, депрессивных состояний. [5]
Тирозин и тирамин участвуют также в биосинтезе мескалина ( 130) - галлюциногена из кактусов. [6]
О получении тирамина ( ji - л-оксифенилэтиламина) с выходом 80 % из амида л-метоксигидрокоричной кислоты см. Гришкевич-Трохимовский, Kron. [7]
Гнетами н, тирамин и 5-о кситриптамин ( серо-то н и н), образующиеся при декарбоксилировании аминокислот, обладают мощным фармакологическим действием на кровеносные сосуды и кровяное давление. Их образование в организме представляет большой физиологический интерес. Декарбоксилаза, образующая серотонин, производит также медленное екарбоксилирование триптофана в триптамин. Все упомянутые амины проявляют свое фармакологическое действие при весьма малых концентрациях, поэтому образование аминов в больших концентрациях представляло бы серьезную угрозу для нормальной деятельности организма. [8]
С Н6 СН CH2NH2 и тирамин С6Н4 ( ОН) СН2 CH2NH2 в спорынье и наиболее важные А. [9]
Допамин не был предшественником ликорина, но тирамин включается в кольца С и D. Диоксибензальдегид включается в ликорин и может образовать кольца А и В. [10]
Пурпурно-красную окраску дают, в частности, тирамин, тирозин, синефрин ( вэзотон) и фоледрин Реакция позволяет отличить эти соединения от 2 - и 3-гидроксифенилышх производных, а также от 3 4-дигидроксифенилалкиламинов и пригодна для идентификации я-гидроксифенилалкильных производных методом хроматографии на бумаге. [11]
Другим возможным путем является непосредственное декарбоксилирование тирозина в тирамин и окисление последнего в дофа-амин. Тирозиндекарбоксилаза, катализирующая первую из этих реакций, была идентифицирована в почках и печени некоторых родов млекопитающих. N-Метильная группа адреналина происходит из метионина, так как при введении в пищу животного метионина, меченного С14 по метильной группе, адреналин, производимый надпочечной железой, также содержит меченый углерод. [12]
К этому же соединению приводит обходный путь через тирамин. Дофа-амин превращается пока еще не выясненным способом в адреналин - гормон коры надпочечников. Последний вместе с норадреналином ( отличающимся от адреналина отсутствием метальной группы у азота) является частью системы, действие которой особенно ярко проявляется при испуге: вследствие выделения этих гормонов повышается кровяное давление и содержание сахара в крови. Наблюдаемое повышение давления крови аналогично тому, которое наступает при раздражении симпатической нервной системы и может быть вызвано другими аминами сходного строения, получившими вследствие этого название симпатикомиметических. [13]
Такие же отношения, как между тирозином и тирамином, существуют между белковой аминокислотой - триптофаном - и трипт амином. [14]
Некоторые из этих аминов очень ядовиты, как например тирамин образующийся из тирозина ( стр. Интересно, что некоторые декарбоксилазы отличаются резкой специфичностью действия и способны декарбоксили-ровать только одну какую-нибудь аминокислоту. Так, например, аспартикодекарбоксилаза, выделяемая Mycobacterium nsp декар-боксилирует только / - аспарагиновую кислоту. Эта особенность микробов может быть использована как для препаративного получения некоторых биологически важных аминов из гидролизатов соответствующих белков, так и для количественного определения аминокислот по измерению количества выделившегося COs. Метод определения аминокислот с помощью препаратов специфических декарбоксилаз при наличии соответствующей аппаратуры очень прост, отнимает мало времени, а главное, позволяет определять процентное содержание отдельных аминокислот, без предварительного выделения их из сложной смеси. [15]