Водород - бензольное ядро
Cтраница 3
Бензольное ядро в ароматических аминах в общем сохраняет свои свойства: водород бензольного ядра ароматических аминов можно заместить галоидом; ароматические амины могут сульфироваться и нитроваться. [31]
Приведенные выше правила ориентации были установлены только для реакций замещения атома водорода бензольного ядра ни-трогруппой, сульфогруппой и атомами галогена. При рассмотрении других реакций 1 например прямого аминирования и гидроксилиро-вания ароматических нитросоединений, была отмечена активация и большая подвижность атомов водорода в орто - и пара-положениях к нитрогруппе. Изучение реакций гидролиза хлорпроизводных ароматического ряда показало, что процесс протекает очень легко при наличии в орто - и пара-положении нитрогруппы. [32]
Приведенные выше правила ориентации были установлены только для реакций замещения атома водорода бензольного ядра ни-трогруппой, сульфогруппой и атомами галогена. При рассмотрении других реакций, например прямого аминирования и гидроксилиро-вания ароматических нитросоединений, была отмечена активация и большая подвижность атомов водорода в орто - и пара-положениях к нитрогруппе. Изучение реакций гидролиза хлорпроизводных ароматического ряда показало, что процесс протекает очень легко при наличии в орто - или пара-положении нитрогруппы. [33]
Переходя к галоидозамещенным фенолов, следует напомнить в первую очередь, что водороды бензольного ядра замещаются лишь с трудом галоидами. Картина резко меняется, если в бензольное ядро вводится фенольный гидроксил. [34]
Переходя к галоидозамещенным фенолов, следует напомнить в первую очередь, что водороды бензольного ядра замещаются лишь с трудом галоидами. [35]
Значительно более сложные результаты были обнаружены нами при изучении высших продуктов замещения водородов бензольного ядра на циклогексильные радикалы. [36]
 |
Алкилирование фенола бутеном-2 в присутствии BF3 0 ( С2Н5 2. [37] |
Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидриль-ную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии BF3 0 ( C2H5) 2 при 95 - 97 реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается цикло-гексиловый эфир тиофенола с выходом 74 8 % и не образуются в ядре ал-килзамещенные тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфиры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд: фенол крезолы гваякол анизол и фенетол тиофенол нитрофенолы. [38]
Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофе-нола с циклогексеном в присутствии BF3 - 0 ( 02) 2 при 95 - 97 С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрилыюй группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-нола с выходом 74 8 % и не образуются в ядре алжилзамещенные тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфцры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд: фенол крезолы гваякол анизол и фенетол тиофенол нитрофенолы. [39]
Значительно более сложные результаты были обнаружены нами при изучении высших продуктов замещения водородов бензольного ядра на циклогексильные радикалы. [40]
При нагревании и при действии света, в отсутствие катализаторов, атомы водорода бензольного ядра не принимают участия в реакции, замещение идет в боковой цепи. [41]
Фенол без нагревания и без катализаторов энергично вступает в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. [42]
Фенолы образуют важнейший класс органических соединений, характеризуемых наличием гидроксильных групп, замещающих водород бензольного ядра. [43]
Представить механизм, который объясняет это противоречие, если метильные радикалы, отрывают атом водорода бензольного ядра с такой же скоростью, как и бензильные атомы водорода. Если это объяснение правильное, какое из двух приведенных значений KH / KD верно. [44]
Установлено, что в алкилбензолах водород в боковой цепи легче замещается на металл, чем водород бензольного ядра. Чем длиннее боковая алифатическая цепь, тем труднее происходит замещение водорода на металл. Так, этилбензол металлируется труднее, чем толуол, а металлирование изопропилбензола протекает еще труднее. Из ароматических углеводородов нафталин металлируется легче, чем бензол. Таким образом, нафталин как кислота сильнее бензола. [45]
Страницы: 1 2 3 4