Cтраница 4
Легкость сульфирования фенолов, как и многие другие их свойства, объясняется повышенной подвижностью атомов водорода бензольных ядер их молекул. [46]
Гербицидное действие замещенных бензойных кислот на растения, как правило, возрастает при замене атомов водорода бензольного ядра на атомы галоида. Наибольшей активностью обладают тригалоидзамещенные кислоты. [47]
Замена атома водорода фенольного гидроксила на метильный или этиль-ный радикалы не снижает резко реакционную способность атомов водорода бензольного ядра. Анизол и фенетол сравнительно легко алкили-руются бутеном-2 и циклогексеном в присутствии BF3 0 ( C2H5) 2 при 100 и 150, а в присутствии ВРз Н3Р04 или BF3 даже при комнатной температуре. При этом обычно образуется смесь моно -, ди - и триалкилани-золов или соответственно фенетолов. Катализаторы BF3 - H3P04 и BF3 обладают приблизительно одинаковой активностью и позволяют получать втор. [48]
Замена атома водорода фенольного гидроксила на метальный или этильный радикалы не снижает резко реакционную способность атомов водорода бензольного ядра. Анизол и фенетол сравнительно легко алкилируются бутеном-2 и циклогексеном в присутствии BF3 0 ( C2Hs) 2 при температуре 100 и 150 С, a IB присутствии ВРз НзРС4 или ВР3 даже при комнатной температуре. При этом обычно образуется смесь моно -, ди - и триалкиланизолов или соответственно фенетолов. [49]
В ряду замещенных ароматических кислот присутствие в бензольном ядре таких заместителей, как гидроксильные группы, сильно активирует водороды бензольного ядра. Поэтому о -, м - и n - оксибензойные кислоты с пропиленом в присутствии BF3 образуют алкилированные в ядре кислоты и эфиры наряду с изопропиловыми эфирами этих кислот. Допускают, что алкилирование бензольного ядра в салициловой кислоте идет путем изомеризации образовавшегося сложного эфира салициловой кислоты под влиянием фтористого бора [51, 52], а и-оксибензойная кислота присоединяется к олефинам за счет гидроксильной группы и образует простой эфир [47, 53], изомеризацией которого получаются замещенные в ядре производные. Аналогично алкилируется и л-оксибензойная кислота. [50]