Cтраница 4
Электронодонорные заместители в ароматическом ядре уменьшают электрофильность карбонильного углерода, что ведет к снижению реакционной способности соединения. Электроноакцепторные заместители оттягивают электронную плотность от карбонильного углерода и повышают реакционную способность. [46]
СНО определенно указывают на sp - гибридизацию карбонильного углерода. В формальдегиде атом углерода образует ст-связи с двумя атомами водорода и кислородом. Связъ в карбонильной группе возникает в результате перекрывания не участвующей в гибридизации / 7г - орбитали углерода и рг-орбитали кислорода. У кислорода в альдегидах и кетонах, а также карбоновых кислотах и их производных имеются две несвязывающие пары электронов. Кислород обладает более высокой электроотрнцательностью, чем углерод, и электроны а - и, особенно, TI-связи углерода и кислорода сильно смещены к атому кислорода. Другими словами, карбонильная группа обладает высокой полярностью. Химическим следствием полярности карбонильной группы являются разнообразные реакции присоединения различных полярных реагентов по карбонильной группе. [47]
В альдегидах же ничто не противодействует электрофильности карбонильного углерода. [48]