Изопропенилацетат

Cтраница 4

Выходы кетена из ацетона по данным Мори. [46]

Интерес представляет производное кетена - изопропенилацетат, СН2С ( СН3) - ОСОСН3, который является продуктом ацетилирования энольной формы ацетона. Это соединение синтезируют действием кетена на ацетон в присутствии кислоты как катализатора. Изопропенилацетат можно получить легко и с хорошим выходом реакцией кетена с избытком ацетона при наличии в жидкости 1 - 1 4 % серной кислоты или ацетилсульфонуксус-ной кислоты. Изопропенилацетат служит превосходным ацетилирующим средством, так как в кислой среде распадается на ацетон и кетен, из которых последний тотчас же действует на вещество, подвергаемое ацетилированию. [47]

Ацетаты виниловых спиртов, содержащие алкильные заместители в винильном фрагменте, полимеризуются значительно труднее. Простейший из них - изопропенилацетат, получаемый ацети-лированием кетеном енольной формы ацетона ( см. разд. Смесь ацилируемого спирта и изопропенилацетата обрабатывают протонной кислотой. [48]

При конденсации холестан-3 - она I с ортомуравьиным эфиром в этаноле, содержащем следы хлористого водорода, образуется с высоким выходом диэтилацеталь холестанона II; если этот ацеталь кипятить в среде ксилола, он теряет молекулу этанола и превращается в эфир А2 - енола III. При конденсации А4 - холестен-3 - она IV с ортомуравьиным эфиром в аналогичных условиях сразу образуется этиловый эфир диенола V, а не диэтилацеталь. Эфир V аналогичен ацетату диенола, который удобнее всего получать взаимодействием IV с изопропенилацетатом. [49]

Страницы: 1 2 3 4