Феноксид-ион

Cтраница 1

Феноксид-ион - сопряженное основание фенола; резонансная стабилизация феноксид-иона с участием бензольного цикла является причиной повышенной кислотности фенолов. [1]

Поскольку феноксид-ион резонансно-стабилизирован, значение AG кислотной диссоциации для фенола значительно ниже, чем для метанола. Фенол является более сильной кислотой и поэтому указанное равновесие сильно сдвинуто влево. [2]

Стабилизаация феноксид-ионов по сравнению с алкоголят-ионами по своей природе аналогична стабилизации другого класса амбидентных анионов - енолят-ионов карбонильных соединений по сравнению с карбанионами алканов. [3]

Взаимодействие феноксид-иона с формальдегидом напоминает альдегидную конденсацию с той лишь разницей, что роль нуклеофильного агента вместо енолят-иона вьшолняет амбидентный феноксид-ион, а карбонильной компонентой является формальд егид. [4]

Последующее присоединение феноксид-иона к хиноиметиду представляет собой присоединение амбидентного аниона к Ot, P-непредельному кетону по Михаэлю. [5]

Одноэлектронное окисление феноксид-ионов, для проведения которого очень часто в качестве окислителя используют соединения железа ( III), дает фенокси-радикалы, которые в свою очередь могут вступать в реакции сочетания. Окислительное сочетание, как обычно называют этот процесс, является чрезвычайно важным методом биосинтеза, но хорошо известны также процессы in vitro. Редко случается, что два фенокси-радикала дают димер-пероксид; гораздо более распространена димеризация за счет образования связи С-С. Могут быть получены как симметричные, так и несимметричные димеры. [6]

Одноэлектронное окисление феноксид-ионов, для проведения которого очень часто в качестве окислителя используют соединения железа ( III), дает фенокси-радикалы, ( которые в свою очередь могут вступать в реакции сочетания. Окислительное сочетание, как обычно называют этот процесс, является чрезвычайно важным методом биосинтеза, о хорошо известны также процессы in vitro. Редко случается, что два фенокси-радикала дают димер-иероксид; гораздо более распространена димеризация за счет образования связи С-С. Могут быть получены как симметричные, так и несимметричные димеры. [7]

Реакция с феноксид-ионом идет преимущественно в пара-положение; opmo - изомер образуется лишь в незначительном количестве. [8]

Сочетание с феноксид-ионом может протекать либо по атому кислорода, либо по атому углерода. В соответствии с относительной электронной плотностью можно было бы ожидать предпочтительности реакции по атому кислорода, однако важную роль играет также прочность образующейся связи. [9]

Реакции азосочетания с феноксид-ионами также протекают по механизму электрофильного ароматического замещения и широко применяются в производстве азокрасителей. [10]

Реакция азосочетания с феноксид-ионом протекает аналогично. [11]

Результаты расчетов по методу CNDO значений энергии. [12]

Оксидная группа в феноксид-ионе является очень сильно активирующим заместителем, сильнее даже, чем NR2, и более орто-ориентирующим, чем гидроксильная группа. Результаты расчетов, приведенные в табл. 3.2, свидетельствуют, что в феноксид-ионе электронная плотность в орго-положении выше, чем в ара-положении; в нейтральных молекулах эта разница не столь заметна. [13]

Отрицательный заряд в феноксид-ионе резонансно делокализован с участием бензольного кольца. [14]

Как сказано выше, феноксид-ион является высокореакционноспособной частицей и реагирует даже с самыми слабыми электрофильными реагентами. [15]

Страницы: 1 2 3 4