Феноксид-ион

Cтраница 3

При этом значении рН фенол существует в виде феноксид-иона, а отрицательно заряженный атом кислорода является значительно более эффективным донором электронов по механизму сопряжения, нежели гидроксигруппа. [31]

Это различие объясняется большим М эффектом О - в феноксид-ионе. В алкоголят-ионе циклогексанола отрицательный заряд локализован только на атоме кислорода и это предопределяет меньшую стабильность алкоголят-иоиа по сравнению с феноксид-ионом. Феноксид-ион относится к типичным амбидентным ионам, т.к. его отрицательный заряд делокализован между кислородом и атомами углерода в орто - и пара - положениях бензольного кольца. Поэтому для феноксид-ионов, как амбиденгных нуклеофютов, должны быть характерны реакции не только с участием атома кислорода, но и с участием атома углерода в орто - и пара-положениях. [32]

Эфиры сульфеновых кислот получают реакцией сульфенилгалогенидов с алкоксид - или феноксид-ионами. Альтернативный способ основан на реакции сульфенилгалогенидов со спиртами или фенолами в присутствии пиридина. При получении таких эфиров вместо сульфенилгалогенида можно использовать М - алкилтиофта-лимид ( 34) ( уравнение 45) [56], получающийся из сульфенилгалогенида и фталимида. [34]

Результаты расчетов по методу CNDO электронных плотностей основного и 1-го возбужденного состояний феноксид-ионов. [35]

Интересен вызываемый гидроксиметильной группой эффект смещения электронной плотности в оставшихся незамещенными орто-и иара-положениях феноксид-иона: при введении гидроксиметильной группы в орго-положение электронная плотность в незамещенном орго-положении повышается, в то время как в пара-положении она снижается; При введении метилольной группы в пара-положение электронная плотность в обоих орго-положениях снижается. [36]

По окончании этой и последующих реакций гидролиза хлорбензолов образующийся фенол присутствует в виде феноксид-иона; его переводят в нейтральную форму подкислением. [37]

Ле Нобль [10] исследовал влияние давления ( до 7 кбар) на гомогенную реакцию феноксид-иона с хлористым аллилом при 30 С. [38]

Более высокая кислотность фенолов по сравнению с кислотностью спиртов объясняется резонансной стабилизацией их сопряженных оснований - феноксид-ионов. [39]

Учитывая недостаточную активность электрофильного агента при нитрозировании, фенол при препаративном проведении этой реакции часто заменяют феноксид-ионом. [40]

Взаимодействие феноксид-иона с формальдегидом напоминает альдегидную конденсацию с той лишь разницей, что роль нуклеофильного агента вместо енолят-иона вьшолняет амбидентный феноксид-ион, а карбонильной компонентой является формальд егид. [41]

Если принять во внимание изложенные выше соображения, не будет казаться парадоксальным, что нуклеофильная сила бромид - и феноксид-ионов, в которых атомы с неподеленными парами электронов находятся в разных группах и периодах Периодической системы элементов, практически равна, в то время как бромид-ион в 1017 раз менее сильное основание, чем фено-ксид-ион. [42]

Но в этом случае происходит разделение заряда, вследствие чего такая делокализация будет соответственно менее эффективной, чем при стабилизации феноксид-иона. [43]

Получение простых эфиров по Вильямсону представляет собой Добычную реакцию бимолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода SN2 с помощью алкоксид - или феноксид-ионов. Для нее характерны те же самые ограничения, что и для других реакций. [44]

Получение простых эфиров по Вильямсону представляет собой обычную реакцию бимолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода 5д2 с помощью алкоксид - или феноксид-ионов. Для нее характерны те же самые ограничения, что и для других реакций. [45]

Страницы: 1 2 3 4