Cтраница 2
За счет отрицательного заряда феноксид-ион обладает большей нуклеофильностью, чем неионизированный фенол. [16]
Эта реакция идет с феноксид-ионом, а не самим фенолом. Потому что феноксид-ион - гораздо более сильный нуклеофил, чем фенол. В этой реакции нужен сильный нуклеофил для того, чтобы скомпенсировать слабую реакционную способность диоксида углерода как электрофила. [17]
Следующая стадия состоит в присоединении феноксид-иона к хинонмети-ду, который получается при дегидратации фенолоспирта. [18]
Так же легко протекает реакция феноксид-иона и с формальдегидом. Эта реакция составляет основу производства фенолоформальдегидных смол. [19]
Электрофильным агентом в реакции с феноксид-ионом выступает дихлоркарбен. Замещение преимущественно идет в орто-положение. [20]
Если раствор слишком кислый, то феноксид-ион превращается в фенол и реакции не происходит. Если же раствор слишком щелочной, то ион диазония реагирует с ионом гидроксида, давая диазотат ArN2O -, не способный вступать в реакцию азосочетания. Поэтому для того, чтобы успешно провести реакцию сочетания, необходимо применять буферные растворы. [21]
![]() |
Активациоиные параметры ацетолиза соединения. [22] |
По отношению к иону бензилдиметилсульфония нуклеофиль-ность феноксид-иона в три раза выше нуклеофильности гидрок - - сид-иона, хотя по отношению к метилбромиду и иону триметил-сульфония нуклеофильность первого несколько ниже. Такая инверсия относительной нуклеофильности объясняется комплек-сообразованием между феноксид-ионом и ионом бензилдиметил-сульфония, которое стабилизирует переходное состояние. [23]
Схематически это показано выше иа примере феноксид-иона; согласно теории резонанса, орто - и пара-положения являются центрами частичного отрицательного заряда, и поэтому водород в этих положениях очень легко замещается на полярные группы. [24]
Схематически это показано выше иа примере феноксид-иона; согласно теории резонанса, орто - и пора-положения являются центрами частичного отрицательного заряда, и поэтому водород в этих положениях очень легко замещается на полярные группы. [25]
![]() |
ИК-спектр 2 ( к задаче. [26] |
Задача 22.11. В электронных спектрах поглощения феноксид-иона, 3-нитрофеноксид-иона и 4-нитрофеноксид-иона в воде длинноволновая полоса поглощения наблюдается при 235 нм ( е 9400), 380 нм ( 1500) и 400 нм ( 15000) соответственно. [27]
Если же растворитель избирательно сольватирует кислородный центр феноксид-иона, открывается возможность для С-алкилирования. Кислородный центр феноксид-ионов подвергается избирательной сольватации с помощью водородной связи в воде, трифторэтаноле, феноле. [28]
Фенилфеназоний 278, 283, 290 Феноксазин 265 Феноксид-ион 69, 319, 326 Феноловый красный 71, 187 Фенолфталеин 186 ел Фенолы 65, 67, 69, 318, 322, 326 Феносафранин 284, 290 Фенотиазин 269 Фильтровые красители 159 Фиолетовый Дейбнера 71 ел. [29]
Феноксид-ион - сопряженное основание фенола; резонансная стабилизация феноксид-иона с участием бензольного цикла является причиной повышенной кислотности фенолов. [30]