Фенолят-ион

Cтраница 1

Фенолят-ион C6HsO - более слабое основание, чем алкоголят-ион, так как в нем ионный заряд распределяется на всю сопряженную систему. [1]

Фенолят-ион СеН5О более слабое основание, чем алкоголят-ион, - так как в нем ионный заряд распределяется на всю сопряженную систему. [2]

Фенолят-ион значительно более реакционноспособен, чем неионизированный фенол. При добавлении водного раствора брома к раствору фенолята натрия мгновенно осаждается на холоду 2 4 6-трибромфенол в виде нерастворимого белого осадка; в данном случае не образуются моно - и дигалоидные производные, как в случае свободного фенола. Реакция протекает количественно и служит для определения фенола. [3]

Кривая фотометрического. [4]

Фенолят-ион поглощает в более длинноволновой области, чем фенол. [5]

Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто - и пора-положения. [7]

Фенолят-ион более восприимчив к электрофильной атаке, чем бензол. Взаимодействие этого иона с карбеном, полученным из хлористого метилена и метиллития, приводит к 2-метилди-гидротропону ( LXXVIII) и иону метилтропилия ( LXXIX), причем общим промежуточным продуктом является тропой, который далее реагирует с метиллитием. Факт появления тропона в качестве промежуточного продукта наглядно продемонстрирован в случае 2 6-ди-игреот - бутилфенолят-иона, который образует тропой с объемистыми opmo - заместителями, препятствующими дальнейшему присоединению метиллития. [8]

Фенолят-ион может быть изображен аналогичным образом. Нужно отметить, что образование вторичных структур фенола, подобных таковым в случае анилина, требует разделения зарядов, в то время как для образования таких же структур в случае фенолят-иона такого разделения не требуется. Этому обстоятельству приписывают склонность фенола к диссоциации с образованием фенолят-иона. [9]

Фенолят-ион CeHsO - более слабое основание, чем алкоголят-ион, так как в нем ионный заряд распределяется на всю сопряженную систему. [10]

Фенолят-ион CeHsO - более слабое основание, чем алкоголят-ион, так как в нем ионный заряд распределяется на всю сопряженную систему. [11]

Сочетание фенолят-иона с катионом ареидиазония тоже представляет собой пример термодинамически контролируемой реакции. Катион диазония в результате очень быстрой обратимой реакции с кислородным центром фенолят-иона образует диазоэфир, который легко ионизируется и в воде диссоциирует на исходные реагенты. Последующее более медленное взаимодействие катиона диазония с углеродным центром амбидентного фенолят-иона прнаодит в конечном итоге к азосоединению. [12]

Для фенолят-ионов было четко продемонстрировано влияние растворителя на направление алквдшрования. О-Алкилированне преобладает в таких растворителях, как диметилсульфоксид, диметил форм амид, простые эфиры, спирты. Можно полагать, что эти растворители образуют очень прочные водородные связи с атомом кислорода фенолят-аниона. Сильная сольватация снижает реакционную способность атома кислорода и благоприятствует алкилировацию по атому углерода. [13]

В фенолят-ионе орто-атомы и пара-атом углерода несут значительный отрицательный заряд; меньший отрицательный заряд несут мета-атомы углерода, поэтому реакция фенола со щелочью идет неизмеримо труднее ( выше 300) и, разумеется, с образованием мета-замещенного - резорцина. [14]

Вг и фенолят-ион, в которых атомы с неподеленными парами электронов находятся в разных группах и периодах, практически равны, в то время как бром-анион в 1017 раз менее сильное основание, чем фенолят-ион. [15]

Страницы: 1 2 3 4