Cтраница 1
Формы кресла и ванны свободно переходят друг в друга. Но форма кресла по ряду причин, которые мы не рассматриваем, более стабильна. [1]
Формы кресла и ьанны. [2]
![]() |
Ньюменовская проекция циклогексана. [3] |
Кроме формы кресла существуют также формы ванны, полукресла ( или полутвист) и твист-форма циклогексана. Эти формы известны под названием подвижных форм, хотя термин больше соответствует твист-форме. Если вы построите модели подвижных форм, то легко убедитесь, насколько легче деформировать эти формы, чем форму кресла. Действительно, имея хороший набор моделей, например модели Дрейдинга, вы сможете убедиться в том, насколько более жесткой является форма кресла по сравнению с другими формами циклогексана. [4]
Внимательно рассматривая формы кресла и ванны, можно понять, почему первая из них предпочтительнее. [5]
![]() |
Взаимно обратимые конформации молекулы циклогексана. [6] |
При переходе от одной формы кресла к другой все связи С-С должны испытать некоторое вращение. Энергетический барьер перехода конформации кресла в ванну составляет примерно 10 - Иккал / моль. Разность свободных энергий между более устойчивой формой кресла и формой ванны составляет около 4 ккал / моль. Этого вполне достаточно для того, чтобы около 99 9 % молекул при комнатной температуре имели форму кресла. У молекулы циклогексана в форме кресла имеются оси Si, S2 и 56, причем ось Se проходит через центр молекулы и перпендикулярна средней плоскости молекулы. [7]
Тире означает, что формы кресла обладают близкой стабильностью или что ЯМР показал отсутствие преобладающей конформации. [8]
Суммируя факторы неустойчивости для каждой формы кресла, Ривс предсказывал, какая из них должна быть более устойчивой. [9]
В циклогексенах формы ванны по своей энергии мало отличаются от формы кресла ( разд. [10]
Теоретически для гексахлорцпклогексана можно построить ( на основе наиболее устойчивом формы кресла для циклогексана / восемь устойчивых конформа - mrii ( стр. [11]
Разница между энергиями обоих изомеров, образующихся при вывертывании одной формы кресла в другую, часто настолько мала, что образуется равновесная смесь. В случае метилциклогексана, например, это равновесие сильно сдвинуто влево из-за стремления метильной группы занять более бедное энергией экваториальное положение. [12]
Разница между энергиями обоих изомеров, образующихся при вывертывании одной формы кресла в другую, часто настолько мала, что образуется равновесная смесь. В случае метилциклогексана, например, это равновесие сильно сдвинуто влево из-за стремления метильной группы занять более бедное энергией экваториальное положение. [13]
![]() |
Циклогексан в конформации кресла. [14] |
Разность энергий двух изомеров, образующихся при превращении [ ( инверсии) одной формы кресла в другую, часто настолько мала, что образуется равновесная смесь. [15]