Cтраница 1
Фторбензол, наиболее кислое производное бензола, реагирует с фениллитием очень быстро. Виттиг с сотрудниками [105] установил, что при действии второй молекулы фениллития на о-литийфторбензол ( V) фтор замещается на фениланионоидную часть литийорганического реагента. Карбонизация ведет к получению о-дифенилкарбоновой кислоты. [1]
Фторбензол, хлорбензол, бромбензол, иодбензол; хлортолуол; хлористый бензил; бромистый бензил, йодистый бензил; дихлорбензол, цибромбензол; хлористый бензилиден; бензотрихлорид. [2]
Фторбензол ( XLVI; X F) не превращается в дифенилгало-ниевое соединение, очевидно, вследствие того что атом фтора не способен образовывать положительный ион. Вместо этого образуются орто - и пара-арилированные фторбензолы. Соотношение изомеров подтверждает предположение об электрофильной природе промежуточного соединения. Тенденция борофторидов диазония к гетеролитическому распаду проявляется также и в других реакциях. [3]
Фторбензол легко сульфируется [ 157 а ] 10 % - ным олеумом при температуре не выше 70 с образованием 4-сульфокислоты, выделяемой в виде бариевой или аммониевой соли. [4]
Фторбензол применяется для синтеза некоторых лекарственных препаратов. [5]
![]() |
Деление органических растворителей на классы по Вейсбергеру. [6] |
Фторбензол, о-фтортолуол, л-фтортолуол, ге-фтортолуол, хлорэтан, 1-хлорпропан, 2-хлорпропан, 1-хлорбутан, 2-хлорбутан 1-хлор - 2-метилпропан, 2-хлор - 2-метилпропан 1-хлорпентан, хлорбензол, 1-хлорнафталин дихлорметан, хлороформ, четыреххлористь углерод, 1 1-дихлорэтан, 1 2-дихлорэтан 1 1 1 -трихлорэтан. [7]
Фторбензолы, содержащие нефторированную боковую цепь, под ЭУ распадаются преимущественно путем разрыва А-4. В случае пентафтортолуола CeFsCHs из М ф достаточно легко удаляются F-атом и GF2, но для тетра-фтортолуола возможен выброс лишь F-атома. [8]
Фторбензол легко сульфируется [ 157 а ] 10 % - ным олеумом при температуре не выше 70 с образованием 4-сульфокислоты, выделяемой в виде бариевой или аммониевой соли. [9]
Фторбензол алкилируется олефинами в присутствии катализатора BF3 - H3P04 почти с такой же легкостью, как и бензол. При алкилирова-нии его пропиленом образуются моно - и диизопропилфторбензолы практически с количественным выходом. Изопропилфторбензол является в основном пара-изомером, диалкилированный продукт представляет 1 3-диизопропил - 4-фторбензол. Максимальные выходы моно - и диизопропил-фторбензолов составляют соответственно 85 и 15 % от теорет. [10]
Фторбензол алкилируется олефинами в присутствии катализатора BFs Н3РС4 почти с такой же легкостью, как и бензол. При алкилировании его пропиленом образуются моно - и диизопропил-фторбензолы практически с количественным выходом. Изопропил-фторбензол является в основном пара-изомером, диалкилирован-ный продукт представляет 1 3-диизопропил - 4-фторбензол. Максимальные выходы моно - и диизопропилфторбензолов составляют соответственно 85 и 15 % от теоретического и получаются при молярном отношении фторбензола, пропилена и катализатора, равном 3: 1: 0 3, температуре 80 С и скоррсти введения пропилена 0 17 моля на 1 моль фторбензола в час. [11]
![]() |
Константы скорости образования дегидро. [12] |
Однако фторбензол обнаруживает здесь значительно более высокую реакционную способность, чем по отношению к амиду калия в жидком аммиаке. [13]
Однако фторбензол конденсируется легко и дает хороший выход 4 -фтор - 2-бензоилбензойной кислоты. [14]
Получение фторбензола описано в Синт. [15]