Cтраница 1
Фуран, тиофен и пиррол ( I; X О, S, NH) обладают в значительной степени ароматическим характером вследствие делокализа-ции четырех я-электронов углеродных атомов и двух спаренных элек-тдонов гетероатома. [1]
Фуран - жидкость, малорастворимая в воде ( темп. [2]
Фуран - бесцветная жидкость с температурой кипения 31 С, по запаху напоминающая хлороформ. В воде не растворяется, но смешивается со всеми органическими растворителями. Содержится в небольших количествах в летучих фракциях смол, получаемых при сухой перегонке дерева. [3]
Фуран ( 1266) при действии уксусного ангидрида в присутствии SnCU в Дихлорэтане при 20 С образует 2-ацетилфуран ( 1276) и менее 0 02 % 3-ацетилфурана. [4]
Фуран, тиофен, селенофен дают с солями ртути а-меркурпроизводные при обычной темп ре. [5]
Фуран является наиболее доступным пятичленным гетероциклическим соединением с одним гетероатомом. [6]
Фуран, тиофен и пиррол - бесцветные жидкости, практически нерастворимые в воде. Температура их кипения значительно выше, чем у соответствующих им по числу углеродных атомов соединений жирного ряда, а дипольные моменты ниже. Спектральные характеристики близки к характеристикам соединений ряда бензола. [7]
Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов. Пиррол является очень слабой кислотой ( К. [8]
Фуран и тиофен образуют нестойкие продукты присоединения галогенов. [9]
Фуран вступает в диеновый синтез как обычный диен, образуя нормальные ад-дукты, однако склонные к обратной диссоциации на исходные компоненты. [10]
Фуран и пиррол легко подвергаются озонолизу. Эта реакция позволяет формально судить о локализации двойных связей в этих соединениях в момент реакции. [11]
Фуран, тиофен и пиррол вступают в обычные для ароматических соединений реакции электрофиль-ного замещения, причем легче, чем бензол: гетероатом играет роль заместителя первого рода. [12]
Фуран и пиррол можно сульфировать комплексом SO3 с пиридином в пиридине. [13]
Фуран даже несколько более реакционноспособен, чем пиррол; например, прямое хлорирование и бромирование фурана с трудом поддаются контролю и могут привести к бурной реакции, возможно вызываемой образующейся при галогенировании галогеноводород-ной кислотой. [14]
Фуран, пиррол, тиофен и пиридин, подобно другим ароматическим соединениям, могут сравнительно легко гидрироваться и, за исключением тиофена ( отравляющего большинство катализаторов), дают при каталитическом восстановлении полностью насыщенные гетероциклы. Однако химическое восстановление с помощью натрия в спирте или цинка в уксусной кислоте может быть остановлено на стадии 1 2 - или 1 4-присоединения, приводящего к дигидропроиз-водным. [15]