Cтраница 4
При pKipHpK2 аминокислота является диполярным ионом ( цвиттерионом), так как она заряжена одновременно двумя знаками. [46]
Такой ион получил в свое время образное название цвиттерион. Цвит-тер - значит в дословном переводе с немецкого - гермафродит, или двуполое существо. [47]
В отличие от простых амфолитов, например ж-аминофенола, цвиттерионы часто имеют значения р / Са, отличающиеся от р / С0 их более простых аналогов. Тем самым усиливается основная группа, хотя этот эффект частично компенсируется ослабляющим основность индуктивным влиянием любого двоесвязанного атома кислорода в кислотной группе. [48]
В дополнение к этому Хайн [146] указал, что промежуточный цвиттерион также отвергается стереоспецифичностью присоединения. Этот цвиттерион, по-видимому, рассматривается как имеющий нормальные тетраэдрические углы связей у четырехковалентного углерода и способен к внутреннему вращению. Однако в таком промежуточном соединении должно быть сильное электростатическое отталкивание и внутреннее вращение до циклизации представляется сомнительным. Поэтому различие между структурами 36 и 37 представляется очень тонким, и с нашей точки зрения формула 37 удовлетворительно отражает переходное состояние, как его сейчас представляют. [49]
В дополнение к атому Хайн [146] указал, что промежуточный цвиттерион также отвергается стереоспецифичностью присоединения. Этот цвиттерион, по-видимому, рассматривается как имеющий нормальные тетраэдрические углы связей у четырехковалентного углерода и способен к внутреннему вращению. Однако в таком промежуточном соединении должно быть сильное электростатическое отталкивание и внутреннее вращение до циклизации представляется сомнительным. Поэтому различие между структурами 36 и 37 представляется очень тонким, и с нашей точки зрения формула 87 удовлетворительно отражает переходное состояние, как его сейчас представляют. [50]