Cтраница 3
Объясните, каким образом УФ -, ИК -, Раман - и ЯМР-спектроскопия могут быть использованы для того, чтобы сделать выбор между приведенными ниже возможными структурами цибетона. [31]
Цибетон содержится я алогичны выдкле шях. Цибетон похож на мус-кон и 1 [ аже может дать ему очко вперед го молекула содержит 17-членное кольцо. В большом количестве и мускон, и цибетон ( особенно последний) пахнут довольно противно. Вот еще одно подтверждение правила: если в небольшом количестве какое-нибудь вещество полезно, то это не значит, что чем больше его, тем лучше. [32]
Насыщенные кетоны с открытой цепью имеют общую формулу СПН2ПО, а цибетон содержит на четыре водородных атома меньше, откуда следует, что он должен содержать или тройную связь, или две двойные, или одну двойную связь и цикл, или, наконец, два цикла. Цибетон реагирует с перманганатом, дает ди-бромид и в присутствии палладия поглощает 1 моль водорода. [33]
Насыщенные кетоны с открытой цепью имеют общую формулу С Н2пО, а цибетон содержит на четыре водородных атома меньше, откуда следует, что он должен содержать или тройную связь, или две двойные, или одну двойную связь и цикл или, наконец, два цикла. Цибетон реагирует с перманганатом, дает дибромид и в присутствии палладия поглощает 1 моль водорода. [34]
Таким образом, дигидроцибетон представляет собой циклогептадеканон. Цибетон может быть получен вакуум-перегонкой ( 0 3 мм Hg) продажного цибета. [35]
Природный цибетон представляет собой quc - форму. [36]
Природный цибетон представляет собой цис-форму. [37]
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентадеканон, поступающий в продажу под названием эк-зальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогепта-деканона с дигидроцибетоном. [38]
![]() |
Синтез цибетона, осуществленный Штоллем с сотрудниками. [39] |
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентаде-канон, поступающий в продажу под названием экзальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогептадеканона с дигидроцибетоном. [40]
Это было сделано путем окисления цибетона в условиях, приводящих к расщеплению как двойной связи, так и связи при карбонильной группе ( 1, разд. Различные методы окисления дают несколько отличающиеся результаты, но во всех случаях были получены смеси двухосновных кислот; в наиболее мягких условиях образовывались пимелиновая НО2С ( СН2) вСО2Н, пробковая НО2С ( СН2) 6СО2Н и азелаиновая НО2С ( СН2) СО2Н кислоты. [41]
Это было сделано путем окисления цибетона в условиях, приводящих к расщеплению как двойной связи, так и связи при карбонильной группе ( 1, стр. Различные методы окисления дают несколько отличающиеся результаты, но во всех случаях были получены смеси двухосновных кислот; в наиболее мягких условиях образовывались пимелиновая Н02С ( СН2) 5С02Н, пробковая Н02С ( СН2) 6С02Н и азелаиновая Н02С ( СН2) 7С02Н кислоты. Образование азелаиновой кислоты свидетельствует о том, что существует по крайней мере одна непрерывная цепь из семи групп СН2, соединяющая карбонильную группу и двойную связь. [42]
Мускон обладает более интенсивным запахом, чем цибетон. Интересно, что днгидроцибетон ( IV) не отличается по запаху от цибетона. [43]
Эти реакции позволяют продемонстрировать характер симметрии кольца цибетона. Эта симметрия такова, что цибетан ( циклогептаде-цен), полученный восстановлением цибетона по методу Клемменсена ( 1, разд. [44]
Эти реакции позволяют продемонстрировать характер симметрии кольца цибетона. Эта симметрия такова, что цибетан ( циклогептадецен), полученный восстановлением цибетона по методу Клемменсена ( 1, стр. Как правило, строение природного соединения не считается полностью установленным до тех пор, пока не будет осуществлен его синтез некоторым однозначным способом; отыскание таких методов синтеза всегда было захватывающе интересной и привлекательной областью органической химии. [45]