Cтраница 4
Как известно, при алкилировании фенола алкильный радикал всегда направляется в орто - и пара-положения и практически никогда не вступает в мета-положение благодаря сильному ориентирующему влиянию ОН-группы. У гваякола сильный направляющий эффект СНзО-трулпы конкурирует с сильным ориентан - - том - ОН-группой. ОН - и СНзО-группы оказывают приблизительно одинаковое ориентирующее влияние. При алкилировании n - галоидфенолов более сильным ориентантом выступает ОН-группа, поэтому всегда получаются 2-алкил - 4-галоидфенолы. [46]
Для получения алкиловых эфиров алкилгалоидфенолов известно очень мало даже сложных методов синтеза, поэтому и описано их сравнительно немного. Однако в литературе совершенно отсутствуют исследования по синтезу алкилгалоиданизолов непосредственным алкилированием галоиданизолов олефинами. Чтобы восполнить этот пробел авторами монографии проведены систематические исследования реакции алкилирования галоидфенолов и галоиданизолов олефинами в присутствии катализаторов на основе фтористого бора. Синтезированные моноалкилгалоиданизолы деметилировались в соответствующие фенолы, а последние, а также моноалкилгалоидфенолы, полученные алкилированием галоидфенолов олефинами, превращались в феноксиуксусные кислоты. Проведено карбоксилирование некоторых 2-ал Кил-4 - бромандзоло В. [47]