Cтраница 3
Превращения пятичленных гетероциклов ароматической природы были осуществлены нами каталитическим путем в конце 1935 г. в лаборатории органической химии МГУ. Каталитические превращения фурана в пиррол ( 45 %) и в N-замещенные пиррола, в тиофен ( 37 %) [1, 2] и в се-ленофен ( 23 %) протекают [2] при проведении реакции с фураном в токе аммиака и, соответственно, аминов, сероводорода или селеноводорода над окисью алюминия при повышенной температуре; гомологи фурана превращаются в гомологи пиррола, тиофена и селенофена. [31]
Превращения пятичленных гетероциклов ароматической природы были осуществлены нами каталитическим путем в конце 1935 г. в лаборатории органической химии МГУ. Каталитические превращения фурана в пиррол ( 45 %) и в М - зг мещенные пиррола, в тиофен ( 37 %) [1, 2] и в се-ленофен ( 23 %) протекают [2] при проведении реакции с фураном в токе аммиака и, соответственно, аминов, сероводорода или селеноводорода над окисью алюминия при повышенной температуре; , гомологи фурана превращаются в гомологи пиррола, тиофена и селенофена. [32]
К простейшим пятичленным гетероциклам принадлежат фу-ран, тиофен и пиррол, а также их производные. [33]
С ароматическими пятичленными гетероциклами карбены образуют разнообразные продукты взаимодействия в зависимости от строения исходных соединений. [34]
![]() |
Реакции восстановления гетероциклических соединений. [35] |
В пятичленных гетероциклах ароматический характер наименее ярко выражен в случае фурана, который отчетливо проявляет свойства сопряженного диена; характерна в этой связи легкость, с которой он вступает в реакции 1 4-присоединения. Так, он гладко образует аддукты с активными диенофилами по реакции Дильса - Альдера ( 1, разд. [36]
![]() |
Реакции восстановления гетероциклических соединений. [37] |
В пятичленных гетероциклах ароматический характер наименее ярко выражен в случае фурана, который отчетливо проявляет свойства сопряженного диена; характерна в этой связи легкость, с которой он вступает в реакции 1 4-присоединения. Так, он гладко образует аддукты с активными диено-филами по реакции Дильса - Альдера ( 1, стр. [38]
Азолами называются пятичленные гетероциклы, содержащие два гетероатома, из которых по крайней мере один - азот. [39]
Благодаря гетероатомам пятичленные гетероциклы все же значительно отличаются от бензола и по некоторым свойствам напоминают непредельные соединения с сопряженными двойными связями типа бутадиена-1 3 ( стр. [40]
Однотипность структуры пятичленных гетероциклов с одним ге-тероатомом определяет существование некоторых общих методов их получения. Однако есть и многочисленные специальные методы синтеза пятичленных гетероциклических систем. [41]
Химические свойства пятичленных гетероциклов определяются присутствием двойных связей, ароматического цикла и гетероато-моз. Наибольшего сходства между ними, естественно, следует ожидать в превращениях с участием двойных связей и ароматического цикла и наименьшего в превращениях с участием гетероатомоз, так как последние сильно отличаются по своей природе. [42]
В случае пятичленных гетероциклов значительно легче, чем в ароматическом ряду, идут реакции с расширением цикла при действии дихлоркарбена. [43]
Из всех пятичленных гетероциклов, содержащих один гетеро-атом, наибольшее теоретическое и практическое значение имеет пиррол. [44]
Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям э ектрофильного замещения - галоидированию, нитрованию, сульфированию, алкилирова-нию и ацилированию по Фриделю - Крафтсу. [45]