Cтраница 2
Широко используется в синтезе лекарственных препаратов антраниловая ( о-аминобензойная) кислота и ее производные. [16]
Существуют три изомера: 2-амино-бензойная - антраниловая, 3-ами-нобензойная и 4-аминобензойная кислоты; tnjs 145, 179 5 и 187 С соответственно. Обладают ам-фотерными свойствами; с минер, кислотами и щелочами образуют растворимые в воде соли. Антраниловая кислота при нагревании де-карбоксилируется до анилина; с Cd, Co, Си, Ni, Zn, Pb и Hg образует малорастворимые соединения ( что используют для гравимегрич. [17]
Диазосоставляющей в красителях этой группы обычно служит антраниловая ( о-оксибензойная) кислота. Диазосоединение находится в растворе желтоватого цвета. [18]
Важнейшей из изомерных кислот является о-аминобензойная, так называемая антраниловая кислота. Она получается действием хлорноватистокислых солей в щелочной среде на фталимид. Промежуточно образующаяся под действием щелочи соль фталамино-вой кислоты по реакции Гофмана ( см, том I, стр. [19]
Наиболее распространенными представителями этих соединений являются салициловая и антраниловая кислоты, а также их паря-изомеры. [20]
Из трех изомерных кислот наибольшее значение имеют о-аминобензойная ( антраниловая) и / г-амино-бензойная кислоты. [21]
Из трех изомерных кислот наибольшее значение имеют о-аминобензойная ( антраниловая) и п-амино-бензойная кислоты. [22]
Другой осадитель, легко подвергающийся количественному бромированию, - антраниловая ( о-аминобензойная) кислота. [23]
Кислоты по уменьшению величины К в области низких температур располагаются в ряд: пикриновая-фталевая-бензойная-салициловая - антраниловая. В интервале 18 - 33 наблюдается излом прямых ] gK j ( ljT), при более высоких температурах изменение К с температурой менее резкое, тангенс угла наклона прямых почти одинаков для всех кислот. Очевидно, что изученные кислоты существенно понижают структурную температуру воды [32], причем наибольший эффект производит фталевая кислота, что нетрудно понять и объяснить теми многочисленными ассоциатами гидрати-рованных частиц, которые фталевая кислота образует в водных растворах. [24]
Принимая в соображение то обстоятельство, что из изатина и изатиновой кислоты легко могут быть получены антраниловая и салициловая кислоты, Кекуле склонен считать все индиговые соединения за производные бензола, принадлежащие к мета-ряду. Кекуле не согласен с Байером, что изатиновая кислота есть триоксииндол. Он говорит: если вообразить себе, что в ос-толуиловой кислоте С6Н5 СН2СООН два водорода боковой цепи замещены кислородом, то получится кислота такого вида С6Н5 СО СООН; амидопроиз-водное этой последней имело бы состав изатиновой кислоты. Кислота С6Н5 СО - СООН находилась бы в таком же отношении к щавелевой кислоте, как бензойная к угольной. Кекуле говорит, что существование такой кислоты вовсе нельзя считать невероятным, если только допустить, что соединения могут быть очень непостоянны. Понятно, что амидопроизводное этой кислоты легко может дать при окислении антраниловую кислоту; затем образование анилина при дальнейшем распадении тоже очень вероятно. [25]
В качестве осадителей тория могут применяться также фе-ниларсоновая кислота и ее производные, пикролоновая, малеи-новая, антраниловая, аспарагиновая, анисовая и ряд других органических кислот. [26]
К числу использованных кислот относятся ароматические ( включая поли-метоксибензойные), низшие и длинноцепные алкановые, арил-уксусные, антраниловая, трифторуксусная, гетероциклические, гликолевая, бром - и аминокислоты ( р-аланин); дикислоты, такие как янтарная [214] и стильбендикарбоновая-4 4 [215], дают при использовании полифосфорной кислоты 2 2 / - бисимидазопиридины с выходами от низких до средних. [27]
К числу использованных кислот относятся ароматические ( включая поли-метоксибензойные), низшие и длинноцепные алкаповыс, арил-уксусные, антраниловая, трифторуксусная, i итероцпклпческие, гликолевая, бром - и аминокислоты ( ( 3-аланин); дикнслоты, такие как янтарная [214] и стильбендикарбоновая-4 4 [215], дают при использовании полифосфорной кислоты 2 2 -бпсимидазоппридипы с выходами от низких до средних. [28]
Первым синтезом, вошедшим в широкий технический обиход, был синтез Г е и м а н н а, для которого исходными материалами служили антраниловая и монохлоруксусная кислоты. [29]
Синтез производных целлюлозы, содержащих остатки иминодиуксусной кислоты, осуществляется значительно трудней, не говоря уже о том, что иминодиуксусная кислота менее доступна, чем антраниловая. Получение высокозамещенных производных целлюлозы с этой кислотой может быть осуществлено по реакции нуклеофильного замещения только при использовании в качестве исходного продукта тозилового эфира целлюлозы. [30]