Cтраница 2
В результате осуществляемого аланинрацемазой взаимопревращения D - и L-аланина клетка располагает обоими этими изомерами. Хотя основное внимание привлекла роль рацемазы в образовании D-аланина, возможны ситуации, при которых рацемаза катализирует образование необходимого для роста L-аланина. В клетках Bacillus subtilis и некоторых других организмов, синтезирующих внеклеточную полиглутаминовую кислоту преимущественно D-конфигурации, D-аминокислоты образуются исключительно под действием аланинрацемазы. Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что в клетках этих бактерий из L-аланина под действием аланинрацемазы образуется D-аланин. Далее путем переаминирований между D-аланином и а-кетоглутаровой кислотой образуется D-глутами-новая кислота ( стр. Весьма любопытно, что эти бактерии, столь нуждающиеся в D-глутаминовой кислоте, не располагают рацемазой глутаминовой кислоты. [16]
Еще в конце прошлого века он получил этим путем L-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп - ацетильной, л-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина; фталильную - при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания; п-нитро-фенилсульфенильную защиту - при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. [17]
Еще в конце прошлого века он получил этим путем L-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп - ацетильной, / г-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильиую защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина; фталильную - при расщеплении а-аминомасляиой кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания; я-нитро-фенилсульфенильную защиту - при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. [18]
К суспензии 25 г n - толуолсульфоната бензилового эфира L-аланина в 300 мл хлороформа при перемешивании добавляют ( 0 - 5, 10 мин) 20 г триэтиламина. После добавления 500 мл абсолютного эфира смесь оставляют еще на 10 мин, затем быстро отфильтровывают осадок триэтиламмониевои соли - толуол-сульфокислоты; эфирный раствор концентрируют при полном отсутствии влаги до 100 мл и используют для следующей стадии реакции. [19]
Кроме того, в состав этих цнклопептидов входят L-аллогидро-кснпролин, L-аланин, D-треоннн-у о-дигидрокси - Ь - ленцин ( 2-ами-но - 4 5-дигидроксннзогексановая кислота) и другие остатки. Структурные вариации природных компонентов Amanita показаны на примере наиболее токсичных ама-токсинон. [20]
Необычное строение имеет также гипоглицин, или ( 3-метиленциклопропил - L-аланин, выделенный из Blighia sapida. Это соединение вызывает гипоглицемию и ингибирует синтез гликогена и окисление жирных кислот в организме животного, обладая, таким образом, действием, аналогичным действию гормона инсулина. [21]
С наибольшей скоростью переаминируются L-глютаминовая кислота, L-аспараги-новая кислота и L-аланин, медленнее - гликокол, L-валин, L-лейцин и L-изолейцин, а также гистидин, триптофан, фенилаланин и тирозин. У некоторых микробов обнаружено также переаминирование D-аминокислот. [22]
С наибольшей скоростью переаминируются L-глютаминовая кислота, L-аспараги-новая кислота и L-аланин, медленнее - гликокол, L-валин, L-лейцин и L-изолейцин, а также гистидин, триптофан, фенилаланин и тирозин. У некоторых микробов обнаружено также переаминирование D-аминокислот. [23]
Варне и сотрудники использовали в качестве внутреннего стандарта D, L-аланин, а Гарлок и Гров применяли кювету с вкладышем для того, чтобы обеспечить постоянную толщину слоя. [24]
Эффективный метод ферментативного разделения, рассмотренный на примере о, L-аланина ( 1), включает превращение ( 1) в о, L-N - ацетильное производное ( 2) и ферментативный гидролиз природного L-N - ацетилаланина. L-Аланин нерастворим в спирте и поэтому легко отделяется от растворимого в спирте N-ацетилаланина. [25]
Калибровочные кривые для L-аминокислот ( ь-фенилаланин, ь-лей-цин, ь-метионин, L-аланин и L-пролин) и для о-аминокислот ( о-фенила-ланин, о-аланин, о-валин, о-метионин, о-лейцин, о-норлейцин и о-изо-лейцин) имеют различные наклоны вследствие того, что субстраты обладают различной чувствительностью по отношению к ферментам и разлагаются с различной скоростью. [26]
Как видно из приведенных проекционных формул, пространственная конфигурация D-аланина и L-аланина сходна с пространственной конфигурацией соответственно D - и L-глицериновых альде-гидов или молочных кислот ( стр. [27]
Связь между метаболизмом GABA, t - глутамата, ь-аспар-тата и L-аланина и циклом Кребса показана на рис. 8.24. Интересно, однако, отметить, что синтез и деградация GABA происходят, по-видимому, в разных компартментах клетки. [28]
Пространственные формулы D - н L-аланнна. [29] |
На рис. 1 - 5 приведены пространственные формулы о - и L-аланина. [30]