Cтраница 4
Соединения, несущие другие уходящие группы, такие, как ионы триметилфениламмония, трифенилсульфония, дифенилсе-ленид, диалкилфенилфосфат [1], а также арилфенилсульфиды [18], реагируют аналогично галогенбензолам. Было показано, что реакция идет по обоим путям, однако преимущественно образуются замещенные соединения. [46]
Увеличения стабилизации уходящей группы можно достигнуть, применяя катализаторы электрофильного характера. Так, в случае галогенпроизводных реакции ускоряются в присутствии ионов серебра, способных давать комплекс с галогенид-ионом. Спирты не вступают в реакции мономолекулярного замещения или отщепления из-за малой стабильности уходящей группы - гидроксил-ани-она - и большой энергии диссоциации связи О-С. [47]
Увеличение стабильности уходящей группы приводит к росту скорости реакции. [48]
Влияние природы уходящей группы как в 5 1 -, так и в 5 2-реакциях относительно просто. Чем легче разрывается связь с уходящей группой, тем более реак-ционноспособно вещество. Так, реакционная способность алкилгалогенидов изменяется в следующем ряду: RIRBrRClRF, что согласуется с рядом прочности углерод-галогенной связи. Поскольку уходящая группа отходит со своей электронной парой, то все факторы, благоприятствующие ее электроноакцептор-ности, облегчают течение реакции. Например, спирты, простые эфиры и амины обычно инертны как в SNl -, так и 5 № 2-реакциях. [49]
Увеличения стабилизации уходящей группы можно достигнуть, применяя катализаторы электрофильного характера. [50]
В качестве уходящей группы чаще всего фигурирует протон. Это простая кислотно-основная реакция, и для удаления протона требуется основание. [51]