Cтраница 1
Карбоксильная группа аминокислоты легко этерифицируется обычными методами. Например, метиловые эфиры получают, пропуская сухой газообразный хлористый водород через раствор аминокислоты в метаноле. [1]
Карбоксильные группы аминокислот блокируют бензильной ( снимается каталитическим гидрированием) [133], трег-бутильной ( снимается кислотным гидролизом) или фтал-имидометильной ( снимается мягким гидразинолизом или действием цинка в уксусной кислоте) группировками. [2]
Амидирование карбоксильной группы аминокислот было затем усовершенствовано благодаря двум методам синтеза. БОК) производное, а группу БОК можно легко снять при помощи реакции со смесью соляной и уксусной кислот. Именно поэтому для защиты аминогрупп лучше применять ягре / п-бутоксикарбокса-зид, а не карбобензоксихлорид. [3]
Отщепление карбоксильной группы аминокислот в виде С02 катализируется декарбоксилазами аминокислот, которые весьма широко распространены в природе. [4]
Диссоциация карбоксильных групп аминокислоты в присутствии сильных кислот подавлена. [5]
Из реакций карбоксильной группы аминокислот особое значение имеет де-карбоксилирование. [6]
Казалось бы, карбоксильная группа аминокислоты должна обладать протогенными свойствами, а аминогруппа - протофиль-ными. Однако при исследовании водных растворов аминокислот Жирного ряда найдено, что их спектр комбинационного рассеяния не дает линии, отвечающей карбоксильной группе СООН. Эта линия появляется лишь после добавления сильной кислоты, которая, обладая высокими протогенными свойствами, отдает протон аминокислоте. Это подтверждается и тем, что диэлектрическая проницаемость водных растворов указанных аминокислот очень высока, а это значит, что раствор содержит частицы с большими дипольными моментами. Именно к таким частицам относятся ионы NHaRCOO, называемые амфионами. Их называют еще внутренними солями или цвит-терионами. [7]
Казалось бы, карбоксильная группа аминокислоты должна обладать протогенными свойствами, а аминогруппа - прото-фильными. Однако при исследовании водных растворов аминокислот жирного ряда найдено, что их спектр комбинационного рассеяния не дает линии, отвечающей карбоксильной группе СООН. Эта линия появляется лишь после добавления сильной кислоты, которая, обладая высокими протогенными свойствами, отдает протон аминокислоте. [8]
С этой целью в карбоксильную группу аминокислоты вводят электроноакцспторную группу X. [9]
С этой целью в карбоксильную группу аминокислоты вводят электроноакцепторную группу X. [10]
При этом химическому превращению подвергается карбоксильная группа аминокислоты, а аминогруппа удаляется в виде аммиака. [11]
В среде ледяной уксусной кислоты карбоксильные группы аминокислот блокируются. В результате становится возможным титрование аминокислот растворами сильных минеральных кислот за счет протонирования аминогруппы. Точку эквивалентности определяют с помощью индикатора тропеолина 00, изменяющего цвет раствора с желтого на фиолетовый. Изменение окраски регистрируют фотометрическим методом по оптической плотности раствора при 620 нм. [12]
Другие методы получения сложноэфирной защиты карбоксильных групп аминокислот - перезтерификания, метод смешанных ангидридов, карбонилдиимидазольный, метод диаэоалканов - применяются довольно редко. [13]
В ледяной уксусной кислоте диссоциация карбоксильной группы аминокислот полностью подавляется, что позволяет титровать аминогруппу хлорной кислотой. [14]
Ка ( Ка) - константа кислотности карбоксильных групп аминокислоты; Къ ( Къ) - константа основности аминогрупп аминокислоты; Ку, ( Kw) - ионное произведение воды и произведение активностей ионов воды; / R, / R -, / R - коэффициенты активности ионов и цвиттерионов. [15]