Тиольная группа

Cтраница 1

Тиольная группа вступает в характерные реакции этой группы. Она обладает слабыми кислотными свойствами, поэтому меркаптокарбоновые кислоты ведут себя иногда как двухосновные кислоты, например тиогликолевая кислота образует бариевую соль [ SCH2COO ] Ba. Они образуют также характерные для меркаптанов ртутные соединения, например Hg ( SCH2COOH) a. С альдегидами и кетонами они конденсируются, давая маркаптолы и меркаптали. [1]

Примеры органических галогенидов.| Некоторые важные спирты.| Три фенола. [2]

Тиольная группа ( SH) содержится во многих биологически важных соединениях, таких, как аминокислота цистеин. [3]

Тиольная группа - сильный нуклеофил; она может быть окислена в форму. [4]

Тиольная группа в 1-тиоальдозах легко алкилируется избирательно галогеналкилами с образованием 1-тиоглпкозпдов. При восстановлении 1-тиоальдоз никелем Репея происходит их десульфиро-вание. S в других положениях также близки по свойствам моносахаридам. Синтетически 1-тиоальдозы получают конденсацией полп - О-ацнлглпкозил-галогештдов с тиолами с последующим удалением блокирующих групп и др. способами. [5]

Тиольная группа очень легко окисляется, образуя в полимерных системах межмолекулярные связи S - S, что приводит к гелеобразованию и приданию нерастворимости. Поэтому введение небольшого числа групп SH в полимерные вещества является общераспространенной практикой. [6]

Тиольные группы могут быть введены в молекулу целлюлозы также методом О-алкилирования. [7]

Полосы поглощения в инфракрасных спектрах аэометинов, нитрилов, изонитрилов и изоцианатов. [8]

Тиольные группы менее склонны к образованию водородных связей, чем гидроксильные, поэтому полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связи S-H, отличаются меньшей шириной, но обычно и меньшей интенсивностью. Очень сильно поглощают сульфоксидная ( SO) и суль-фоновая ( SO2) группировки. [9]

Именно тиольные группы кератина связывают мышьяк в ногтях и волосах. Цепочка с двойной углеродной связью в молекуле люизита очень напоминает аналогичные цепочки в молекулах многих органических красителей. [10]

Но тиольные группы цистеиновых остатков могут образовать дисульфидную связь только при цис-форме пептидного звена, также стерически затрудненным оказывается в транс-форме и соле-образование остатков аспарагиновой кислоты и гистидина. [11]

Замещение тиольной группы особенно характерно для гетероароматических систем с внутрициклической группой четвертой степени окисления. [12]

Благодаря способности тиольной группы к легкому окисл-нию, цистеин выполняет защитную функцию при воздействии ь организм веществ с высокой окислительной способностью. [13]

Вследствие кислотности тиольной группы тиолы реагируют с сильно электроположительными металлами, такими, как натрий, с выделением водорода и образованием меркаптида. Более того, тиолы, которые в общем менее растворимы в воде, чем их кислородные аналоги, из-за неспособности образовывать сильные водородные связи с растворителем могут экстрагироваться щелочными растворами. [14]

Для блокирования реакционноспособной тиольной группы ци-стеина используют большой набор аралкильных групп. С первой из этих групп образуется очень устойчивое защищенное производное, удаление из которого блокирующей группы требует либо восстановления натрием в жидком аммиаке, либо обработки жидким фторидом водорода. С другой стороны, 5-три-тильные производные расщепляются в сравнительно мягких условиях ( НС1 / СНС13), что связано с высокой устойчивостью трифе-нил метил-катиона. [15]

Страницы: 1 2 3 4