Cтраница 1
Алкилирование нафталина спиртами в присутствии А1С13 и BF3 проводят в инертном растворителе ( например, в лигроине) при 40 - Ю0; при этом образуется смесь пример - СН. [1]
Алкилирование нафталина, а также и других многоядерных углеводородов описано весьма полно в патентной литературе. Однако но Фишеру и Шнейдеру [38], нафталин не реагирует с этиленом при 100 - 200 в присутствии хлористого алюминия. Реакция многоядерных углеводородов с этиленом идет с большим трудом, чем с высшими олефинами. С этиленом присоединение может быть осуществлено при температурах выше 100 и при повышенном давлении. При более мягких условиях высшие олефины легко поглощались смесью этилена и высших олефинов, в то время как этилен не подвергался конверсии. Следовательно, этот процесс может быть применен для выделения этилена из других олефинов. [2]
![]() |
Алкилирование нафталина бутиленом в присутствии BF3 Н3РО4. [3] |
Алкилирование нафталина этим же пентеном-2 в присутствии ортофосфорной кислоты, насыщенной фтористым бором, в растворителе СС14 при комнатной температуре также сопровождается полимеризацией шшерилена, но дает алкилат с более высоким выходом ( 23 % от теорет. [4]
Алкилирование нафталина олефинами - пропиленом, бутиленом, амиленами и другими проводится для получения моно -, ди - и полиалкил-пафталшюв, которые применяются как теплоносители или превращаются в сульфонаты, применяемые как поверхностно-активные вещества. В этом направлении целесообразно работать с целью организации соответствующих технических процессов. [5]
Алкилирование нафталина ( 13) приводит при кинетическом контроле преимущественно к а-алкилзамещенным, которые далее перегруппировываются в термодинамически более стабильные р-алкилнафталины. Перегруппировка осуществляется тем легче и полнее, чем больше объем алкилъной группы и, следовательно, стерические затруднения, создаваемые ею в а-положении. [6]
Алкилирование нафталина по Фриделю и Крафтсу имеет гораздо меньшее значение, чем аЦилирование по Фриделю и Крафтсу. Выходы низкие и, как правило, образуются полиал-килнафталины. Хлористый метил вступает в реакцию с нафталином при 25 С в сероуглероде в присутствии А1С13; при этом получается р-метилнафталии с выходом 11 % без примеси - изомера. Хлористый этил и бромистый этил, по-видимому, также алкилируют ядро нафталина в р-положение. По патентным данным4, фтористоводородная кислота является ценным катализатором алкилирования нафталина галоидными алкилами, спиртами и олефинами. При пропускании паров нафталина и метилового спирта над окисным алюмо-кремниевым катализатором при 450 С образуется р-метилнафталин. [7]
![]() |
Алкилирование нафталина бутиленом в присутствии BF3 Н3РО4. [8] |
Алкилирование нафталина пентеном-2, выделенным из кубовых остатков производства дивинила из этилового спирта и содержащего 10 % пи-перилена, в присутствии ВРз 0 ( С2Н5) 2 при температуре кипящей водяной бани и времени 6 - - 12 час. [9]
Алкилирование нафталина пентеном-2, выделенным из кубовых остатков производства дивинила из этилового спирта и содержащего 10 % пиперилена, в присутствии ВРз-О ( 62) 2 при температуре кипящей водяной бани и времени 6 - 12 час. [10]
Алкилированием нафталина хлоралканами получают парафлоу - депрессоры, добавляемые к смазочным маслам для понижения температуры застывания. [11]
Алкилированием нафталина высшими линейными ос-олефи-нами, содержащими 12 - 20 углеродных атомов, получают высшие алкилнафталины. Полученные моноалкилнафталины используются в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоносителей с высокой теплопроводностью. [12]
Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор-денита при 250 С получают 2-изопропилнафталин [23], окислением которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. [13]
Хотя алкилирование нафталина в них не описывается, но принвшм, разработанные для синтеза алкилбензолов [56], могут быть успешно использованы при разработке аналогичного процесса получек: алкшшафталинов. [14]
Теории алкилирования нафталина по сравнению с хорошо изученной реакцией Фридейя - Крафтса бензола и его производных уделялось сравнительно меньше внимания, несмотря на широкое использование замещенных нафталинов в промышленном производстве. [15]