Cтраница 4
Кватернизация иминного атома азота существенно облегчает такое депротонирование; образующиеся енамины реагируют с элекгрофилами по атому углерода боковой цепи. [46]
Поэтому в условиях реакции будет также происходит депротонирование ке-тона 171 с последующим алкилированием образовавшегося енолята электро-филом. Отсюда следует, что прямой путь получения 171 непосредственно из ацетона в общем случае малопригоден из-за присущей ему низкой селективности образования целевого продукта. [47]
Поэтому даже сравнительно слабые основания способны вызвать депротонирование нитросоединений. Образовавшийся анион по схеме, аналогичной (6.37), Стабилизуется мезомерией и, кроме того, еще большим индукционным эффектом аитрогруппы. Анион в значительной мере существует в виде соли ациформы, при подкислении протонируется сначала один из кислородных атомов. Образовавшаяся ациформа, в отличие от простых енолов, часто может существовать продолжительное время, лишь медленно перегруппировываясь в нитроформу. [48]
Самым простым способом получения илидбв фосфора является депротонирование фосфониевых солей сильными основаниями. [49]
Лучший пример реакции типа ЧН - - депротонирование насыщенного атома углерода, расположенного рядом с гетеросо-пряженной системой. Так, например, протоны метильных групп в а-пиколине XXIX или 4-метилхинолине XXX гораздо более кислые, чем в изосопряженных углеводородах. Во всех случаях образуется нечетный альтернантный ион ( XXXI или XXXII), в котором азот находится в активном положении. [50]