Cтраница 4
Если карбокатионы не могут удалить заряд, они находят другие варианты, например, перестраивают свою структуру с образованием более устойчивой. К примеру, перегруппировка, известная как 1 2-сдвиг водорода. [46]
Этот карбокатион, как и все карбониевые ионы, реакционноспо-собен и стремится снять неустойчивость. Для этого есть две возможности. [47]
Поэтому карбокатион стабилизируется не выбросом протона или рекомбинацией с молекулой воды, а с помощью захвата галогенид-иона, как наиболее сильного из конкурирующих нуклеофилов. [48]
Поскольку карбокатион имеет плоское строение, нуклеофил может подходить к нему с обеих сторон плоскости с одинаковой легкостью, так что в результате реакции получается рацемическая форма. Карбокатион образуется при распаде одной частицы - алкилгалогенида. Этот этап - самый медленный и определяет полную скорость реакции. [49]
Этот карбокатион также содержит ароматическую 14 я-электронную систему. [50]