Карбоксилат-ион

Cтраница 1

Карбоксилат-ион - С-О - является акцептором протона. [1]

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. [2]

Если карбоксилат-ион может быть стабилизирован внутримолекулярными водородыыми связями, это приведет к возрастанию кислотности родо-начальной карбоновой кислоты. В качестве примера ниже сравниваются величины кислотности салициловой кислоты ( о-оксибензойной кислоты), для которой возможно образование внутримолекулярных водородных связей, и о-метоксибензойной кислоты, для которой это исключено. [3]

Из карбоксилат-иона получается енолят, а свободная кислота дает енол ацетона. [4]

Алкилирование карбоксилат-ионов катализируется также краун-эфирами. Обычно реакция проводилась с алкилгалогени-дом в органической фазе, например в ацетонитриле, который находится в контакте с твердой солью карбоновой кислоты. Сочетание краун-эфира и растворителя ( по крайней мере довольно полярных растворителей, подобных ацетонитрилу) способствует растворению соли. Слабо сольватированный карбо-ксилат-анион - эффективный нуклеофил в таких условиях, поэтому алкилирование происходит легко. Ионная пара ацетат калия - краун-эфир является реакционноспособным нуклеофи-лом, но, вероятно, относительно слабым основанием. [5]

Стабильность карбоксилат-иона обусловлена тем, что отрицательный заряд равномерно распределяется на оба атома кислорода. Поэтому точнее изображать карбоксилат-ион так, как будто каждый атом кислорода несет на себе половинный заряд и связан с атомом углерода равноценными связями, являющимися промежуточными между простой и двойной связью. [6]

Подобно карбоксилат-ионам и имидазольным группам серусодержащие группы могут образовывать координационные комплексы с ионами металлов. По-видимому, серусодержащие остатки аминокислот мало участвуют в образовании водородных связей между боковыми цепями. [7]

В карбоксилат-ионе заряд делокализуется по сопряженной системе с участием двух атомов кислорода. Описание этого явления с привлечением резонансных структур показывает, что отрицательный заряд не принадлежит какому-либо одному атому кислорода, а равномерно распределен между ними. Такое строение кар-боксилат-иона доказано с помощью рентгеноструктурного анализа. [8]

Как и карбоксилат-ион, анион карбоната GOJ стабилизован за счет резонанса, что обычно изображают при помощи обоюдоострых стрелок между реально несуществующими предельными структурами. [9]

На примере карбоксилат-иона в качестве заместителя впервые было обнаружено, что влияние соседней группы может определять стереохимию нуклеофильного замещения. Это верно и для присоединения. [10]

В случае карбоксилат-ионов необходимо использование 18О - метки. [11]

Величины pKj некоторых карбоновых кислот в воде при 25 С. [12]

Описание строения карбоксилат-иона в рамках метода МО дает простое объяснение эквивалентности двух С-О связей, р-орбиталь углерода в карбоксилат-ионе перекрывается в равной мере с / г-орбиталъю каждого атома кислорода таким образом, что четыре р-электрона делокализованы на трехцентровой Ti-электроиной системе. [13]

Резонансная стабилизация карбоксилат-иона причина того, что карбоновые кислоты являются кислотами средней силы. В частности, карбоновые кислоты - значительно более сильные кислоты, чем спирты. [14]

Если хлорангидрид и карбоксилат-ион образованы от разных карбоновых кислот, то этот метод дает смешанные ангидриды ( ср. [15]

Страницы: 1 2 3 4