Cтраница 4
Метод Клемменсена дает очень хорошие результаты ( выход 80 - 92 %) прежде всего при восстановлении жирноароматических кетонов. Хорошие результаты получаются также при восстановлении алифатических альдегидов и кетонов. [46]
У фенилгидразонов алифатических и алициклических кетонов равновесие сдвинуто в сторону ненасыщенного гидразина, а у фенилгидразонов альдегидов и жирноароматических кетонов - в сторону гидразона. Образование гидразинной формы за счет смещения таутомерного равновесия происходит под действием катализаторов кислого характера и веществ, способных к комплек-сообразованию. Одновременно происходит активация двойных связей в 1-б-сопряженной системе, в результате чего концевые атомы получают противоположные по знаку частичные заряды. Вследствие этого при наличии пространственной близости атомов 1 и 6 происходит перераспределение электронных плотностей в системе ( молекулярная перегруппировка), что в конечном итоге ведет к отщеплению молекулы аммиака и образованию производного индола. [47]