D-глюкуроновая кислота

Cтраница 1

D-Глюкуроновая кислота и ее монометиловый простой эфир 4 - О-метил - О-глюкуроновая кислота образуются в результате гидролиза кислых ксиланов - глюкуроноксилана древесины лиственных пород и арабиноглкжуроноксилана древесины хвойных пород, а D-галактуроновая кислота в основном из пектиновых веществ и других водорастворимых полиуронидов и полисахаридов. В природе встречается и маннуроновая кислота, но в полиуронидах древесины ее не находят. Маннуроновая кислота в больших количествах входит в состав так называемых альгиновых кислот водорослей. Несмотря на малое содержание, уроновые кислоты в древесине играют очень важную роль. Пектиновые вещества ( см. 11.9.2), входящие в состав срединной пластинки, обеспечивают связывание клеток в ткани. [1]

Для получения D-глюкуроновой кислоты ( 1) из D-глю-козы ( 2) необходимо окислить СН2ОН - группу до карбоксила; чтобы получить 4 - 0-метил - В-глюкуроновую кислоту ( 3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4; для синтеза З - амино - З - дезокси - В-глюкозы ( 4) - заменить гидроксильную группу при С-3 на аминогруппу. [2]

Наиболее часто встречается D-глюкуроновая кислота. В свободном состоянии небольшие количества этого вещества найдены в крови и моче, но преимущественно D-глюкуроновая кислота в природных источниках находится в связанном виде. [3]

Она отличается от D-глюкуроновой кислоты ( LX) лишь расположением Н и ОН у С-5. То, что хондроитинсульфат В обладает антикоагулятивными свойствами, хотя и гораздо более слабыми, чем гепарин, наводит на мысль о специфических свойствах / - гидуроновой кислоты. [4]

Восстановление альдегидной группы D-глюкуроновой кислоты XLIII под действием НАДФ-Н2 приводит к L-гулоновой кислоте XXVIII. LIV, переходящий далее в L-аскорбиновую кислоту LV. У растений исходным веществом для биосинтеза LV может служить D-галактуроновая кислота, которая превращается в L-аскорбиновую кислоту аналогичной последовательностью реакций. [5]

В построении гепарина помимо D-глюкуроновой кислоты участвует также ее стереоизомер ( у С8) - L-идуроновая кислота. Остатки глюкозамина и уроновой кислоты в гепарине частично сульфатированы: на дисахаридный фрагмент приходится 2 5 - 3 сульфатных остатка / Эти остатки замещают водородные атомы как в некоторых спиртовых группах, так и в аминогруппе глюкозамина. [6]

Структура различных классов гликозаминогликанов. [7]

В состав дисахаридной единицы может входить D-глюкуроновая кислота. [8]

В состав гепарина входят D-глюкозамин и D-глюкуроновая кислота, около пяти остатков серной кислоты на каждый тетрасахаридный фрагмент, а ацетильные группы отсутствуют. [9]

В растительных тканях происходит обмен и D-глюкуроновой кислоты и ее у-лактона. Опыты с меченой глюкуроновой кислотой и ее лактоном показывают, что хотя эта кислота в большом количестве превращается в галактуроновую кислоту и затем в пектин, значительная ее доля декарбоксилируется у 6-го атома углерода, образуя пентозу, которая включается в гемицеллюлозу клеточной стенки. [10]

L-арабиноза в соотношении 6: 1, D-глюкуроновая кислота и небольшие количества 4 - О-метил - D-глюкуроновой кислоты. [11]

Иначе обстоит дело с получением соответствующих производных D-глюкуроновой кислоты. [12]

Энергетический эффект окислительно-восстановительных - реакций основных хемосинтезирующих бактерий. [13]

Хондроитинсульфаты А и С состоят из эквимолярных количеств D-глюкуроновой кислоты, 2-ацетамидо - 2-дезокси - Е) - галактозы и серной кислоты. Структурное отличие хондроитинсульфатов А и С определяют положением сульфатных остатков В молекуле хондроитинсульфата В D-глюкурхзновая кислота замещена на ее изомер - а-идуроновую кислоту. [14]

Полисахарид пневмококков типа VIII также состоит из D-глюкозы и D-глюкуроновой кислоты, но в молярном отношении 7: 2, а не 1: 1, как в случае полисахарида типа III. В фундаментальной работе Авери показал, что типовая специфичность пневмококков контролируется особой нуклеиновой кислотой, характерной для каждого данного типа. Так, нуклеиновая кислота пневмококков типа III может индуцировать превращение пневмококков типа II в тип III; это доказывает, что она контролирует синтез полигахарида, определяющего типовую специфичность. Если однажды изменение типа было индуцировано нуклеиновой кислотой, то и сама она будет далее репродуцироваться в процессе деления клеток. Аналогичные полисахариды со специфической активностью были получены и из других патогенных бактерий. Гаптен гемолитических стрептококков группы А состоит из эквимолекулярных количеств М - ацетил - Д - глюкозамина и D-глюкуроновой кислоты. Было показано, что антигены некоторых бактерий представляют собой сложные комплексы, содержащие полисахарид и белок. Осуществлен синтез углеводо-белковых антигенов, специфичность которых определяется строением углеводной составляющей. [15]

Страницы: 1 2 3 4