Cтраница 1
Техническая L-аскорбиновая кислота подвергается перекристаллизации из воды или водного спирта, что связано с незначительными ее потерями при многократном использовании маточных растворов путем их сгущения в вакууме. Для осветления растворов используется активированный уголь, с гидросульфитом натрия или насыщенный сернистым газом. [1]
Природная L-аскорбиновая кислота с температурой плавления 190 - 192 С ( с разложением) и [ а ] 0 - 23 С) ( в воде) или [ оЬ 48 С ( в метиловом спирте) очень легко окисляется в растворах. Окисление протекает тем быстрее, чем выше рН раствора. [2]
![]() |
Растворимость L-аскорбиновой кислоты в процентах при различных температурах. [3] |
Природная биологически активная L-аскорбиновая кислота относится к производным гулозы L-ряда. Нахождение среди биологически активных веществ производных гексоз L-конфигурации является необычным, так как природные моносахариды животного организма, как правило, имеют D-конф игу рацию. D-Аскорбиновая кислота витаминными свойствами не обладает, а наоборот, является почти единственным антагонистом витамина С. D-Аскорбиновая и D - и L-изоаскорбиновые кислоты ( III - V) в природе не встречаются и получены только синтетически. [4]
Окисление L-аскорбиновой кислоты помимо меди катализируют ионы магния [40], серебра. Следует отметить, что кальций, марганец, железо, никель и кобальт почти не обладают каталитическими свойствами в реакциях окисления аскорбиновой кислоты кислородом воздуха [26], а в безводном спиртовом растворе или других неводных растворах йод и другие галогены не реагируют с L-аскорбиновой кислотой. В отсутствие катализаторов окисление кислородом воздуха не идет и растворы L-аскорбиновой кислоты обладают стойкостью к умеренному нагреванию. Двуокись углерода и сернистый ангидрид предохраняют L - ac - корбиновую кислоту от окисления; они применяются для ее стабилизации. [5]
Препарат L-аскорбиновой кислоты был выделен в 1925 г. из капусты, а в 1928 - 1930 гг. под названием гексуроновая кислота - из надпочечников быка [81] и затем из сока апельсинов. [6]
Получение L-аскорбиновой кислоты через 2-кето - галактоновую кислоту. В этом методе синтеза используют L-галактоновую кислоту ( LVIII), для получения которой синтетические методы не имеют практического значения из-за своей сложности. [7]
Получение L-аскорбиновой кислоты через 2 Kero-L - гулоновую кислоту, Исходные моносахариды, применяемые в этом синтезе, - D-глюкоза, L-сорбоза и L-гулоза - могут быть получены из доступных исходных продуктов. Хотя 2-кето - гулоновая кислота или изомерная ей по положению 3 2-кето - галактоновая кислота ( которая также может служить полупродуктом для синтеза L-аскорбиновой кислоты) могла бы быть получена осторожным окислением L-идозы, L-тагатозы, L-талозы или L-галактозы, однако этот путь синтеза может представить только теоретический интерес из-за малой доступности исходных моносахаридов. [8]
Значение L-аскорбиновой кислоты как витамина хорошо известно, но до сих пор нет определенных данных о тех биохимических реакциях, в которых она принимает участие. [9]
Синтез L-аскорбиновой кислоты ( витамина С) из ь-сорбо-зы иллюстрирует применение кетальной защиты. [10]
При окислении L-аскорбиновой кислоты формальдегидом образуется дегидро - аскорбиновая кислота, которая медленно декарбоксилируется с выделением двуокиси углерода [58 ], причем скорости выделения двуокиси углерода из дегидро - аскорбиновой кислоты и из L-аекорбиновой кислоты с раствором формальдегида приблизительно одинаковы. [11]
При ацетонировании L-аскорбиновой кислоты ( I) образуется только 5 6-моно - О-изопропилиден - аскорбиновая кислота ( XXIX) по гидроксильным группам при С ( 5) и Qej [32], причем это производное имеет такие же восстановительные свойства, как и L-аскорбиновая кислота [92, 93], но обладает низкой витаминной активностью. При действии диазометана на 5 6 - О-изопропилиден - аскорбиновую кислоту ( XXIX) образуется 3-моно-метиловый [91 ], а затем 2 3-диметиловый эфиры 5 6 - О-изопропилиден - L-аскорбиновой кислоты ( XXX и XXXI) [31], не обладающие восстановительными свойствами. [12]
Вследствие легкой окисляемости L-аскорбиновая кислота является донором водорода; она количественно легко восстанавливает многочисленные соединения. На способности этих соединений изменять окраску при восстановлении основаны различные способы определения L-аскорбиновой кислоты. [13]
В природных условиях L-аскорбиновая кислота образуется из D-глюкозы. Объясните повышенную кислотность аскорбиновой кислоты и укажите в ней кислотные протоны или протон. [14]
По своему строению L-аскорбиновая кислота может быть отнесена-к производным углеводов, в структуру которых включены 7-лактонное кольцо системы Да-3 - бутенолидов и группировка редуктона с двумя сопряженными двойными связями - СС - - СО. [15]