Кумариновая кислота

Cтраница 2

На том же основании приписывают транс-конфигурацию стабильной о-оксикоричной кислоте ( кумариновой кислоте), которую синтезируют из салицилового альдегида и уксусного ангидрида по реакции Перкина. Образующийся одновременно ыс-изомер самопроизвольно циклизуется, и его выделяют в виде лактона, кумарина. Аминокоричные кислоты ( рис. 12 - 8) несколько более устойчивы к циклизации. [16]

Кумарин-4 - уксусные кислоты, взаимодействуя со щелочами, образуют соли кумариновых кислот; эти кислоты устойчивы только в виде солей. [17]

При щелочной обработке лактонное кольцо кумарина разрывается и образуется натриевая соль кумариновой кислоты. Вместе с мелилотовокислым натрием она остается в водном растворе, не переходя в эфир. В кислом растворе вновь образуется кумарин. [18]

Кумарин-4 - уксусные кислоты, взаимодействуя со щелочами, образуют соли кумариновых кислот; эти кислоты устойчивы только в виде солей. [19]

В подобных условиях 4-метилумбеллиферон, 4-метил - 7-диметиламино-кумарин и 7-метилкумарин - 4-уксусная кислота образуют только кумариновые кислоты. [20]

В подобных условиях 4-метилумбеллиферон, 4-метил - 7-диметиламино-кумарин и 7-метилкумарин - 4-уксусная кислота образуют только кумариновые кислоты. [21]

В результате подобной реакции 3-алкил -, 3-фенил - [216] и 3 4-диалкилкумарины [217] дают только кумариновые кислоты. В таких случаях превращение в кумаровую кислоту осуществляется при помощи алкоголята натрия. [22]

Легко представить, что коричная кислота может гидроксилироваться в орто-положение и претерпевать транс - - ис-изомеризацию в кумариновую кислоту, которая быстро и спонтанно лактонизуется в кумарин. Аналогично умбеллиферон может образоваться из п-кумаровой кислоты, эскулетин - из кофейной и скополетин - из феруловой кислоты. [23]

Биосинтез гидрангенола ( Ибрагим, Тоуэрс, 1960. [24]

Они пришли к выводу, что транс-форма, превращается в кумарин через - промежуточное образование глюкозида орто-кумаровой кислоты и глюкозида кумариновой кислоты, а цис форма используется для образования кумарина непосредственно. [25]

При проведении реакции в щелочном растворе меркурирование протекает значительно быстрее, до известной степени подобно тому, как это имеет место в случае кумариновой кислоты. Замещение происходит в орто-и пара-положение по отношению к гидроксильной группе и сопровождается присоединением соли ртуги по двойной связи. При меркурировании в щелочной среде [175] кумарина, замещенного в положении 6, происходит преимущественно превращение его в кумаровую кислоту. [26]

Второй метод может привести к путанице, если его применять к окси-кумаринам, а также если при подкислении кольцо хромона закрывается или если образуется достаточно устойчивая ( под влиянием заместителей) кумариновая кислота. [27]

Исходя из наличия фермента, его специфичности, а также данных, полученных при описанных выше экспериментах с мечеными атомами, Косуге и Конн предложили следующую последовательность реакций: фенилаланин - коричная кислота - § - глюкозид о-кумаровой кислоты - глюкозид кумариновой кислоты - - кумарин - f - глюкоза. [28]

В свободном состоянии устойчива только о-кумаровая кислота. Кумариновая кислота известна лишь в виде солей; при попытке выделить из солей свободную кислоту мгновенно происходит отщепление молекулы воды и образуется лактон - кумарин ( стр. [29]

Кумаровую кислоту можно выделить из щелочных растворов12 - и затем нагреванием с уксусным ангидридом превратить в оксазолон. Кумариновая кислота при нейтрализации щелочного раствора кислотой тут же лактонизируется. [30]

Страницы: 1 2 3 4