Cтраница 4
Метод циклизации был успешно применен также и к паре геометрически изомерных о-оксикоричных кислот, известных под названием кумаровой и кумариновой. Вторая из названных кислот самопроизвольно циклизуется при попытке выделения ее в свободном виде. Первая-вполне устойчива и не проявляет склонности к самопроизвольной циклизации. Очевидно, что в кумариновой кислоте группы, участвующие в циклообразовании, должны быть сближены. [46]
Наиболее удобным способом получения кумарина является синтез его из салициловой кислоты. Впервые кумарин был получен Перкиным конденсацией натриевой соли енольной формы салицилового альдегида с уксусным ангидридом, что явилось первым примером открытой им реакции конденсации ароматических альдегидов с ангидридами кислот ( стр. Обычно для получения кумарння нагревают смесь салицилового альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия. Вероятным промежуточным продуктом реакции является ацетильное производное кумариновой кислоты ( яг етилк. [47]