Cтраница 1
Эллаговая кислота, составная часть многих таннинов, имеет строение фенольного дилактона хиноидного типа. Она кристаллизуется из пиридина в виде желто-зеленых игл, плавящихся выше 360 С, нерастворима в эфире, плохо растворима в воде, но хорошо растворяется в щелочах, давая ярко-желтые растворы. Эллаговая кислота окрашивает хлопчатобумажную ткань ( протравленную солями хрома) в очень, светопрочный оливково-зеленый цвет. [1]
Эллаговая кислота является самым главным или во всяком случае самым изученным продуктом распада некоторых дубильных веществ. Надо однако подчеркнуть, что сложные эфиры глюкозы и эллаговой кислоты до сих пор неизвестны и синтетическим путем еще ке получены. Поэтому возможно, что и естественные эллаговые дубильные вещества вовсе не являются сложными эфирами сахаридов. Что касается дубильного вещества дуба, то ученик Фейста Бестегорн 49 с достоверностью установил, что гидролиз этого соединения сахарина не дает, а эллаговую кислоту Дает. Отнесение этой группы к сложным эфирам является между прочим следствием указаний Ниренштейна 50, что гидролиз дубильного вещества из кнонперсов дает 6 - 7 % глюкозы и 72 - 85 % эллаговой кислоты. [2]
Эллаговая кислота известна уже по крайней мере 130 лет как компонент дубильных веществ. Она может быть получена синтетически окислением галловой кислоты мышьяковой кислотой. [3]
Эллаговая кислота обнаружена в растениях сем. [4]
Эллаговая кислота образуется в реакциях гидролиза многих таннинов, как правило, наряду с галловой кислотой. [5]
Эллаговая кислота образуется лактонизацией гексаоксидифеновой кислоты при гидролитическом распаде дубильных веществ эллаговой структуры. Эллаговая кислота очень мало растворима в воде. Обычно ее получают из водно-пиридиновых растворов в форме бледно-желтых кристаллических игл. Она может быть получена при синтезе гексаоксидифеновой кислоты, которая в метанольном растворе постепенно превращается в лактон. При нагревании переход гекса - оксидифеновой кислоты в эллаговую ускоряется. Добавление воды или минеральной кислоты также ускоряет образование эллаговой кислоты. Эти исследования позволили объяснить, почему при гидролизе эллаговых дубильных веществ в растворе образуется только эллаго - вая, а не свободная гексаоксидифеновая кислота. [6]
Эллаговая кислота, составная часть многих таннинов, имеет строение фенольного дилактона хиноидного типа. Она кристаллизуется из пиридина в виде желто-зеленых игл, плавящихся выше 360 С, нерастворима в эфире, плохо растворима в воде, но хорошо растворяется в щелочах, давая ярко-желтые растворы. Эллаговая кислота окрашивает хлопчатобумажную ткань ( протравленную солями хрома) в очень светопрочный оливково-зеленый цвет. [7]
Эллаговая кислота представляет особый интерес, поскольку ее распространение ограничено двудольными ( см. стр. Бейт-Смит ( частное сообщение) предполагает, что филогенетически она представляет собой промежуточную стадию в отщеплении триоксикоричных кислот. [8]
Составная часть растительного таннина эллаговая кислота ( 103) почти наверняка имеет чисто шикиматное происхождение, причем симметрия ее структуры, как принято считать, обусловлена окислительной конденсацией двух идентичных звеньев галловой кислоты. Структурно близкие компоненты ( 104) и ( 105) пахучих желез бобра Castor fiber [102], очевидно, биогенетически связаны с эллаговой кислотой и, по-видимому, также являются продуктами окислительной конденсации двух молекул гидрокси-бензоата, образующегося по шикиматному пути. [9]
Важнейшим производным ди-бензо-а-пирона является эллаговая кислота. [10]
Антимутагенные и антиканцерогенные свойства эллаговой кислоты сохраняются и у таннинов. Вероятно, все эллаготаннины в той или иной мере обладают противоопухолевым действием. [11]
При изучении некоторых производных эллаговой кислоты получены данные, позволяющие предположить для эллагорубина структуру XXI. Эллагорубин образуется при бензилировании эллаговой кислоты в водном растворе щелочи, причем одновременно получается небольшое количество желтого вещества неизвестной структуры. [12]
Таким образом при этой операции эллаговая кислота отщепляется полностью, а галловая кислота лишь частично. Данные относительно отщепления эллаговой кислоты выдвинули новую проблему в вопросе о таннине. Если бы эллаговая кислота была целиком связана с глюкозой, то между фракциями с содержанием в 8 8 и 2, 1 % эллаговой кислоты должна была бы существовать разница на 3 5 % глюкозы. [13]
Для физиологии растений имеет значение легкость образования эллаговой кислоты при простом действии воздуха в щелочной среде на сложные эфиры галловой кислоты, к которым относятся также природные галлотаннины. Таким путем образуется, по всей вероятности, эллаговая кислота в природе. Эллаговая кислота образует желтоватые кристаллы, очень трудно растворимые в воде, нерастворимые в других растворителях, разлагающиеся при нагревании без плавления. Она растворяется в едких щелочах с глубокой желтой окраской. [14]
В результате этих исследований было установлено, что эллаговая кислота отсутствует у низших растений, а также у папоротников, голосеменных и однодольных. Что касается двудольных, то эллаговая кислота присутствует у всех представителей порядка Resales и у большинства представителей порядков Sapin-dales, Geraniales, Parietales, а также Myrtiflo-rae. Флаволаны лейкоантоцианового типа распространены значительно более широко. Они найдены у папоротников, а также у голосеменных и покрытосеменных растений, однако их не удалось обнаружить у низших растений. [15]